专业有机化学第5章脂环烃.pptVIP

二、环己烷的构象 下面讨论环己烷的构象。在环己烷中，碳原子都按SP3杂化，6个碳原子不在一个平面。碳碳键之间可以保持109.5°。因此环己烷很稳定。环己烷有两种极限构象。 在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着SP3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲香蕉键。因键角要从109.5°压缩到105.5°，产生一定的角张力。 99.9% 画法：正确掌握椅式的画法。 1．两种极限构象——椅式和船式 0.1% 2. 椅式中两种C-H键：平伏键/e键与直立键/a键 A、直立键（a键）：与分子的对称轴平行的C-H键，其中3个方向朝上，3个方向朝下。 B、平伏键（e键）：与直立键形成接近109.5°的C-H键，其中，3个斜向上，3个斜向下 三上三下；三左三右。 在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经过碳碳键的断裂），由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的a键变成了e键，而原来的e键变成了a键。 3. 环己烷的椅式构象的翻转 a键变e键，e键变a键，上下关系不变 4. 椅式中两个平面：C1、C3、C5组成一个平面；C2、C4、C6组成一个平面。 5. 比较椅式与船式的稳定性：椅式比船式稳定。 原因：结构差异。 稳定性