第10 羧酸及其衍生物.pptVIP

与亚硫酸氢钠、氢氰酸发生加成反应 能使溴的四氯化碳溶液褪色，与金属钠和醇钠生成盐 与三氯化铁显色 邻苯二甲酰胺 (3) 酰胺的命名是将对应酸命名中的“酸”字换成“酰胺”, 如果N原子上有取代基，在前面加上“N-取代基” 乙酰胺 N,N–二甲基甲酰胺 (4) 酯的命名是酸的名称加上醇名再加酯， 并把“醇”字去掉，如果酯中有多元酸或 多元醇，把多元酸或多元醇放在前面 乙酸乙酯 苯甲酸乙酯 酰基 酰基化合物 反应部位 羧酸衍生物： 10.6 羧酸衍生物的化学性质 10.6.1 酰基上的亲核取代反应 反应通式： (1) 水解 (2) 醇解 酰氯 酸酐 醇或酚 酯 苯甲酰氯 苯甲酸乙酯(80%) 酯交换反应 酯 醇 酯 丙烯酸甲酯 丁醇 丙烯酸丁酯(94%) 水杨酸 阿司匹林 酰氯 酸酐 酯 NH3或胺 酰胺 (3) 氨解 四面体中间体 (4) 酰基上的亲核取代反应机理 在碱性或中性的介质中： 机理： 第一步：氢氧根负离子与羰基的加成 第二步：离去基团离去，恢复羰基结构 第三步：质子转移，生成醇和羧酸盐 羧酸衍生物的相对反应活性 酰卤 酸酐 酯 酰胺 离去基团的碱性: 强酸的共轭碱是弱碱： 10.6.2 还原反应 (1) 催化氢化 (2) 用氢化铝锂还原 酰胺 腈 酰卤 酸