有机化学第五章对映异构.pptxVIP

本章学习要求: 1. 了解对映异构的概念； 2. 熟悉分子的手性，手性碳原子； 3. 掌握Fischer投影式； 4. 掌握对映异构体的命名法； D/L命名法和R/S命名法； 5. 熟悉外消旋体和内消旋体， 对映体和非对映体。 同分异构 构造异构 ： 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 立体异构 ： 构象异构 顺反异构 对映异构 对映异构以乳酸为例。乳酸的构造式为 ： 2-羟基丙酸肌肉运动产生的乳酸能使平面偏振光右旋，称为右旋乳酸；用乳酸杆菌使葡萄糖发酵得到的乳酸能使平面偏振光左旋，称为左旋乳酸；从酸牛奶中分离的乳酸没有旋光性，称为消旋乳酸。三种来源不同乳酸物理性质不同：m.p./℃[α]D20?右旋乳酸28+3.80左旋乳酸28-3.80?消旋乳酸1800? 所以三种乳酸不是同一化合物，消旋乳酸实际上是右旋乳酸和左旋乳酸的等量混合物，所以熔点降低，没有旋光性。用球棍模型分别代表右旋乳酸和左旋乳酸，比较其差异，建立立体概念。一、对映关系和对映异构有实物与镜象关系，且不能重合，称为对映关系；两个具有实物与镜象关系且不能重合的化合物称为对映异构体；产生对映异构体的现象称为对映异构现象；左、右手关系。二、手性碳原子和分子的手性产生对映异构现象最普遍、最重要的原因是分子中具有手性碳原子，表示为：*C。手性碳原子的特点是：①sp3杂化的碳原子；②连接4个不同的原子（团）。例如乳酸分子