相转移催化法合成苯甲醇.docVIP

相转移催化法合成苯甲醇 预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108?109 实验目的 了解相转移催化反应的原理，学习利用相转移催化反应制取苯甲醇的方法。 复习巩固电动搅拌、加热回流、萃取、干燥、常压蒸馏等实验方法。 练习高温蒸馏和空气冷凝管的使用方法。 实验原理 用苯氯甲烷制苯甲醇是由卤代烃水解制备醇的一个实际例子。水解在碱性水溶液中进行。由于卤代烃均不溶于水，这个两相反应进行得很慢，并且需要强烈搅拌。如果加入相转移催化剂如四乙基溴化铵，反应时间可以大缩短。 反应式： 药品及物理常数 化合物 分子量 熔点 (?C) 沸点 (?C) 相对密度(d204) 折光率(n20D) 溶 解 度 (g/100ml水) 苯氯甲烷 -43 179.4 1.100 1.5391 不溶 碳酸钾 138.21 891 2.428 易溶 溴化四乙基铵 易溶 乙酸乙酯 88.12 -83.6 77.1 0.9005 1.3723 微溶 无水硫酸镁 2.66 易溶 苯甲醇 108.14 －15.3 205.3 1.04535 1.5392 微溶 苯氯甲烷 10mL(11g , 0.087mol) 无水碳酸钾 9g(0.065mol) 溴化四乙基铵 2mL(50%水溶液) 乙酸乙酯 30ml 无水硫酸镁 适量 四、实验步骤： 在装有电动搅拌器的250ml三口瓶里加入9g碳酸钾、70ml水，搅拌溶解，再依次加入2ml溴化四乙基铵和10ml苯氯甲烷。搅拌加热回流反应1－1.5h。冷却，转入125ml分液漏斗中，分出油层，水层用乙酸乙酯萃取三次，每次10ml。合并萃取液和粗苯甲醇，用无水硫酸镁或碳酸钾干燥。 用一般的蒸馏装置蒸馏，回收乙酸乙酯后，将直形冷凝管改为空气冷凝管，继续蒸馏收集200－208?C的馏分。称重，计算产率。 五、掌握要点 本实验操作训练的重点是电动搅拌、相转移催化反应的操作。 要求要理解相转移催化反应的原理，为什么要用乙酸乙酯萃取？为什么要用空气冷凝管蒸馏？ 六、实验装置图 七、注意事项 [1] 相转移催化剂四乙基溴化铵可用三乙基苄基氯化铵代替。 [2] 苯氯甲烷有腐蚀性，加料时要细心，不要弄到皮肤上。一旦洒到皮肤上，要立即用水冲洗，再用肥皂水洗。 [3] 虽然加入了相转移催化剂，反应中仍然需要搅拌来加快相转移的速度。 [4] 反应结束后，冷却到30－40?C为宜，过低的温度会有固体析出，影响下步的分离操作。 [5] 高温蒸馏时，空气冷凝管温度较高，小心烫伤。 八、回答思考题 苄基氯碱性水解的反应历程是什么？ 简述相转移催化反应的原理？ 乙酸乙酯萃取的作用是什么？能否用其它溶剂代替？ 简答什么情况下才考虑用空气冷凝管蒸馏？