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烷烃同分异构体的书写方法
一、中学化学中同分异构体主要掌握四种:
CH
3
①碳链异构:由于 C 原子空间排列不同而引起的。如:CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
和 CH
3
-CH-
CH
3
②位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH
2
=CHCH
2
CH
3
和 CH
3
CH=CHCH
3
③官能团异构:由于官能团不同而引起的。如:HC≡C-CH
2
-CH
3
和 CH
2
=CH-
CH=CH
2
;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧
酸和酯;氨基酸和硝基化合物。
④顺反异构:高中仅烯烃中可能存在,且 C=C 同一碳原子所连的两个基团要不同。 二、烷烃(碳链异构)的同分异构体书写方法:
1、减碳法
例 1:请写出 C5H12 的所有同分异构体
【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四 键,规律牢记心间。
熟记 C1-C6 的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;
C
4
H10
2 种、C
5
H12
3 种、C
6
H14
5 种。
【练习1】C6
H
14
的各种同分异构体中,烷烃所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列
叙述相符的是( )
A.2 个-CH3,能生成 4 种一氯代物
B.3 个-CH3,能生成 3 种一氯代物
C.3 个-CH
3
,能生成 5 种一氯代物
D.4 个-CH
3
,能生成 4 种一氯代物
【练习 2】进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A.(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
B.(CH
3
CH
2
)
2
CHCH
3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 2、等效氢法(又称对称法)
D.(CH3)3CCH2CH3
等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
1
同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代 了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效, 也就是说新戊烷分子中的 12 个 H 原子是等效的。
分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等
效的。如
分子中的 18 个 H 原子是等效的。
取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素
取代等效氢法要领:
利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物
异构体数目。其方法是先写出烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子 有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。
例 2: C4
H
9
Cl 有_________种同分异构体。
【练习 3】含碳原数少于 10 的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分 别是:
3、有序法(定一移一)、换元法
【有序法(定一移一)】
概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构, 再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此 类推,即定一移一
例 3:二氯丙烷有 __________种异构体。
【换元法】
例 4:已知 C6
H
4
Cl
2
有 3 种异构体,则 C6
H
2
Cl
4
有___________种异构体。
【练习 4】如图所示,C8
H
8
分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,
它的六氯代物的同分异构体共有( )种
A、3 B、6 C、12 D、24
【练习 5】1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如 下两个异构体:
据此,可判断 1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的
2
异构体数目是( )
A.4
B.5
C.6
D.7
3
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