有机合成的思路演示教学.pptVIP

【资料卡片】 阅读65页，了解美国化学家科里对有机合成的贡献。 【归纳】 逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体，又可以由再上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 逆合成分析示意图： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 3、最佳方案要求： ①原料廉价易得，低毒少污染； ②条件温和，产率高，副反应较少。 【学与问】 请同学们计算66页中血管紧张素拟制剂的制取路线中的总产率。 三、有机合成题的做法 1、解题思路： （1）分析题目要求： 分析要合成的物质的结构特征，结合题给信息，选择基础原料。 （2）寻找合成路线： 通过分析（正向、逆向思维）确定合成路线：合成路线由哪些基本反应完成，目标分子中官能团引入方法。 （3）写出化学方程： 理顺关系，确定合成路线后，从基础原料开始，逐步写出化学反应的方程式。 【归纳总结】 解题思路：分析题目要求，寻找合成路线，写出化学方程。 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 有机合成的思维结构 小贴士 1、利用反应条件判断反应类型 光照：饱和碳原子上的氢原子取代反应，通常是链烃或芳香烃侧链上发生的取代反应。 Ni,H2：不饱和碳原子与氢气的加成反应。 Fe3+催化剂：苯环上的取代反应。 NaOH溶液、加热：卤代烃水解或酯水解。 NaOH醇溶液、加热：卤代烃消去反应。 Cu或Ag、O2：醇的氧化反应。 浓硫酸、加热：酯化反应、醇消去反应、分子间脱水反应等产生水的反应。 2、几种特殊反应的要求： ①卤素单质与某些有机物，发生取代反应时，要求卤素单质必须是纯物质，和碳碳双键发生加成反应时，卤素单质可以是溶液。 ②卤代烃或醇发生消去反应时，官能团所在碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 ③加成反应：加成反应发生在不饱和碳原子上。 ④醇氧化反应：醇氧化反应的实质是在羟基和碳原子上各去掉一个氢原子，所以羟基所在碳原子上必须有氢原子，-CH2OH氧化生成醛，-CHOH氧化生成酮，其它醇不能氧化。 ⑤醛的氧化反应：醛和银氨溶液或新制的氢氧化铜的氧化反应必须在碱性环境下反应。 2、典型例题： 【探究活动】 1、以合成（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。请同学们总结合成草酸二乙酯的方法，并写出各步反应的化学方程式。 ⑴分析草酸二乙酯，官能团有 ； ⑵反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； ⑶反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸来的，则可推出醇为 ； ⑷反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； ⑸反推，乙醇的引入可用 ，或 ； ⑹由乙烯可用 制得B。 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 2、请写出以乙烯和2-丁烯为原料制取乙二酸丁二酯的合成路线，及各步的化学方程式。 第四节 有机合成 授课人：董 啸 第四节 有机合成