第七章糖类的结构与功能.ppt

第七章 糖类的结构与功能 糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 多糖代表物 糖复合物 一、糖类的结构与功能 最初，糖类化合物用 C n (H 2 O) m 表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（ C 6 H 12 O 5 ) 、脱氧核糖（ C 5 H 10 O 4 ) 定义： 糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些 衍生物的总称。 糖类的生物学意义： 1. 是一切生物体维持生命活动所需能 量的主要来源； 2. 是生物体合成其它化合物的基本原料； 2. 充当结构性物质； 4. 糖链是高密度的信息载体，是参与 神经活动的基本物质； 5. 糖类是细胞膜上受体分子的重要 组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。 糖的分类： 糖类化合物 单糖 寡糖 多糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖） ：有 2~10 个分子单糖缩合而成，水解 后产生单糖 ：由多分子单糖或其衍生物所组成，水 解后产生原来的单糖或其衍生物。 同多糖 杂多糖 糖缀合物 二、单糖的构型、结构、构象 单糖有 D- 及 L- 两种异构体。凡在理论上可由 D- 甘油醛衍 生出来的单糖皆为 D- 型糖。 单糖具有旋光性： [ α ] D = ————— × 100 t α D t c × L 葡萄糖的结构 多羟基 醛的开 环形式 CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH 2 OH 半缩醛 吡喃糖 O CH 2 OH OH OH OH OH 1 5 呋喃糖 O CH 2 OH HO-CH OH OH OH 1 4 O CH 2 OH OH OH OH 1 5 OH O CH 2 OH HO-CH OH OH 1 4 OH 葡萄糖的构象 船式 椅式 O CH 2 OH HO HO OH OH O CH 2 OH HO HO OH OH O CH 2 OH OH OH OH OH 三、自然界存在的重要单糖及其 衍生物 单糖的重要 衍生物 ： 糖醇 ：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇 糖醛酸 ：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸 氨基糖 ：糖中的羟基为氨基所取代。 D- 氨基葡萄糖 糖苷 ：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基 形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷 四、寡糖 寡糖是少数单糖（ 2~10 个） 缩合的聚合物。 自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、 纤维二糖 五、多糖 多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排 列顺序 3 个基本结构因素。 多糖的功能： 1. 贮藏和结构支持物质。 2. 抗原性（荚膜多糖）。 3. 抗凝血作用（肝素）。 4. 为细胞间粘合剂（透明质酸）。 5. 携带生物信息（糖链）。 六、多糖代表物 （一）淀粉与糖原 天然淀粉由直链淀粉（以 α -(1,4) 糖苷键连接）与支链淀粉 （分支点为 α -(1,6) 糖苷键）组成。 淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关： 链长小于 6 个葡萄糖基，不能呈色。 链长为 20 个葡萄糖基，呈 红色 。 链长大于 60 个葡萄糖基，呈 蓝色 。 糖原 又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈 红紫色 。 （二）纤维素与半纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由 D- 吡 喃葡萄糖基借 β -(1,4) 糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶 束相当牢固。 半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果胶质与淀粉除外）。 （三）壳多糖（几丁质） 由 N- 乙酰 -D- 氨基葡萄糖以 β -(1,4) 糖苷键缩合成的同多糖。比 较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。 （四）葡聚糖 是 D- 葡萄糖以 α -(1,6) 糖苷键缩合为主链骨架，以 α -(1,3) 和 α - (1,4) 糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作 分子筛。 （五）糖胺聚糖 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质 酸和硫酸软骨素。 七、糖复合物 —— 是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 （一）糖蛋白与蛋白多糖 两种不同类型苷