有机合成Chapter紫杉醇和青蒿素全合成分析.pptVIP

University Chapter10紫杉醇 和青蒿素的全合成  本章教学计划 10.1紫杉醇的全合成 (1)紫杉醇的简介 (2)紫杉醇的合成 10.2青蒿素的全合成 (1)青蒿素的简介 (2)青蒿素的合成  10.1紫杉醇的全合成 紫杉醇的结构 ◆紫杉醇是从红豆杉属植物中分离纯化得到的天然抗肿瘤 药物,其化学名为5β,20-环氧-1,2α,4,7B,10B,13a-六羟基 紫杉醇烷-11-烯-9-酮-4,10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13 [(2R3S)N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯 今分子式:C42H51NO14;分子量:853.89 axon  10.1紫杉醇的全合成 紫杉醇的理化性质 针状结晶(甲醇一水),熔点:213℃-216℃(分 解),[ωl2D-49°(甲醇)。可溶于甲醇、乙醇、 丙酮、二氯甲烷,三氯甲烷等有机溶剂,难溶于水 (在水中溶解度仅为0.006mg/ml),不溶于石油醚 与糖结合成苷后的水溶性大大提高,但在脂溶性溶剂 中溶解性降低。  10.1紫杉醇的全合成 紫杉醇的发现历史 1963年美国化学家瓦尼(MC.Wani)和沃尔 ( Monre e.Wal)首次从一种生长在美国西部大森林 中称谓太平洋杉( Pacific Yew)树皮和木材中分离到了 紫杉醇的粗提物。在筛选实验中,Wani和Wa发现紫 杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性,并开始 分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低, 直到1971年,他们才同杜克(Duke)大学的化学教授 姆克法尔( Andre T. McPhail合作,通过x-射线分析 确定了该活性成份的化学结构 种四环二萜化合物, 并把它命名为紫杉醇( taxol)。