抗氧化及抗氧化剂课件讲解.ppt

? 黄酮类化合物多为结晶状固体，少数（如黄 酮苷类）为无定形粉末。 ? 黄酮类化合物的结构及其存在状态使溶解度 有显著差异。一般游离苷元难溶或不溶于水， 易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机 溶剂及稀碱液中。多数苷类因以离子形式存 在，具有盐的通性，故亲水性较强，偏向于 较大的水溶性。 ? 显 ? 色 ? 反 ? 应 ? 常用做抗氧化剂的黄酮类化合物有黄酮，黄 酮醇，黄烷酮，黄烷酮醇，异黄酮等。 ? 抗氧化机理： 1 、螯合金属离子，减少其对氧化作用的催 化活性，提高氧化反应的活化能，从而阻碍 氧化反应的发生。 2 、黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成 醌类而提供氢离子，氢离子能与自由基反应， 从而中断自由基链式反应。 3 、对一些酶的抑制作用。 ? 最近研究发现，黄酮类化合物构效关系对其 抗氧化能力有较大的影响。 B 环羟基取代模 式及位置，羟基成苷或甲基化， C 环电子性 质 · · · ? B 环的酚羟基抗氧化活性最高，而 A 环的酚 羟基最弱， B 环中的邻二羟基对黄酮类化合 物的抗氧化活性起主要作用。因为含邻位酚 羟基黄酮类化合物与自由基反应形成了较为 稳定的共轭半醌式自由基，从而中断游离自 由基的链式反应，所以具有较强的抗氧化性。 ? 目前国内外主要都是从植物中提取黄酮类化 合物，根据黄酮或黄酮苷的不同性质给予不 同的提取与分离方法。 ? 黄酮类化合物中含有消炎、抑制异常的毛细 血管通透性增加及阻力下降、扩张冠状动脉、 增加冠脉流量、影响血压、改变体内酶活性、 改善微循环、解痉、抑菌、抗肝炎病毒、抗 肿瘤等具有重要生物活性的化合物，具有很 高的药用价值。 ? 多酚类化合物 广义的多酚类化合物包括两大类，一类 是非聚合物，如各种黄酮类化合物、绿原酸、 鞣花酸等；另一类是单体酚类聚合而成的低 聚体或多聚体，统称单宁类物质，或狭义的 多酚类，包括水解单宁和缩合单宁两类。 天然存在的酚类化合物约有 8000 多种， 其中黄酮类化合物约占一半。 ? 水解单宁：分子内具有酯键，通常是以一个 多元醇为核心，通过酯键与多个酚羧酸相连 接而成。水解单宁在酸、碱、酶的作用下不 稳定，易于水解。根据水解后产生多元酚羧 酸的不同，水解单宁可分为倍单宁（水解后 产生没食子酸）、鞣花单宁（水解后产生鞣 花酸等）或其它。 没食子酸 鞣花酸 ? 作为多酚分子核心的多元醇种类很多，比如 果糖、木糖、其中最常见的为 D- 葡萄糖，特 别是对于鞣花单宁，其核心基本上全为 D- 葡 萄糖。 五倍子单宁 ? 缩合单宁：黄烷醇的聚合物，分子中的芳香 环均以 C — C 键相连，不易水解，在强酸性 条件下缩合成不溶于水的物质。 O OH 黄烷醇 原花青定 B-1 ? 氧气具有氧化性，可以与许多物质发生氧化 反应。比如空气中的氧气可以与有机化合物 自发反应从而缩短它们的寿命。 ? 含有不饱和脂肪酸甘油酯的油脂类很容易与 氧分子进行自动氧化反应，即脂质过氧化过 程。该过程是一个产生自由基和自由基参与 的链式反应。 RH + R · O 2 链启动 链扩展 链终止 LOOR ? 脂质过氧化链的启动可由辐照水溶液产生的羟基自 由基的攻击引起。 -CH 2 - + OH -CH- + H 2 O 超氧阴离子自由基带有负电荷，不足以从磷脂上抽 氢，也很难进入细胞膜的疏水区，但其可以通过离 子通道进入红细胞。 质子化的超氧阴离子自由基 HOO 活性较高，而且 不带电荷，有可能从脂肪酸上抽氢；过氧化氢可能 也可以穿过细胞膜，但目前无证据表明它可启动脂 质过氧化。另外，激发态氧理论上也有抽氢启动脂 质过氧化的可能。 · · · ? 氧自由基对人类的影响 自由基与疾病 自由基与免疫 自由基与衰老 自由基与营养 ? 自由基与疾病： 目前的研究证据表明，氧自由 基几乎和人类大部分常见的疾病都有关系。 循环系统疾病（高血压、动脉粥样硬化、心肌缺 血 - 再灌注损伤 · · · ） 呼吸系统疾病（急性呼吸窘迫、肺缺血 - 再灌注损 伤、吸烟 · · · ） 消化系统疾病（胃溃疡、急性肠炎、肝硬化、酗 酒 · · · ） 神经系统疾病（阿尔茨海默病、帕金森病 · · · ） ? 自由基与