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认识碳氢化合物的多样性 知识梳理——苯和芳香烃 考纲要求： 1． 知道苯的物理性质 2． 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯 烃的异同。 3． 理解苯的化学性质，苯的溴代实验 (知道有机化学实验中的冷凝回流 )，苯的硝化 (知道 水浴加热及作用 ) 4． 理解苯的同系物。 苯与苯的同系物在化学性质方面的异同 (甲苯的硝化反应 )。在苯的同 系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。 5． 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。 知识梳理： 一、芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（ C/H ）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 H 二、苯 H 1. 苯的表示方法： H C C C A. 化学式： C6H6 , 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式： CH 。 C C H C H (碳碳或碳氢 )键角： 120°， H 键长： 1.4× 10–10 m[ 苯分子中的碳碳键是 一种介于碳碳单键 (1.54 × 10–10 m)和碳碳双键 (1.33× 10 –10 m) 之间的特殊的共价键 ]。 苯的物理性质 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3 )③难溶于水④熔沸点不高沸点 80.1℃,熔点 5.5℃ (故具有挥发性 ) 苯的化学性质—— 难氧化 , 能加成点燃, 易取代 A. 燃烧反应 2C 6H6(l) + 15O 2(g) → 12CO 2(g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去 , 从这个意义上讲 , 苯难氧化 . B. 取代反应 Fe Br + HBr (1)溴取代 + Br 2→ 苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴 (不能用溴水 ); ②反应条件： Fe 作催化剂；温度 (该反应是放热反应，常温下即可进 1 ); ③主要生成物：溴苯 ( 无色比水重的油状液体 , 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色 ) 按上页右图装置 , 在具支试管中加入铁丝球 , 把苯和溴以 4 : 1 ( 体积比 )混和 , 在分液漏斗里加入 3～ 4 mL 混合液，双球吸收管中注入 CCl 4 液体 (用于吸收反应中逸 出的溴蒸气 ), 导管通入盛有 AgNO 3 溶液的试管里 , 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液， 观察现象 . 反应完毕 , 取下漏斗 , 将反应后的混合液注入 3 mol/L 的 NaOH 溶液中 , 充分搅拌 , 将混合液注入分液漏斗 , 分液取下层液体 ——即溴苯 . 本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案 长导管的作用是什么？（ 用于导气和冷凝回流气体。 ） 为什么导管末端不插入液面下？ (防止倒吸 -溴化氢易溶于水。 ) 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应） 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象 能说明发生了取代反应吗？（白雾可以 , 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入 AgNO 3 溶液，也生淡黄色沉淀） 5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴？（ 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 ） (2) 硝化反应 H 2SO4(浓) NO + HNO 3→ 2 2 50～ 60 ℃ + H O 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 ①药品取用顺序： HNO 3―H 2SO4―苯 ; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边 搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。 然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯， 且边加边振荡， 促使苯与 混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液， 所以没有明显放热现 象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？ a、过 热促使苯的挥发、硝酸的分解； b、 70～ 80℃时易生成苯磺酸。 水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中； 为防止反应物在反应过程中蒸发损失， 要在反应器上加一冷凝回 流装置。如右图所示。 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到 的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得