第四节有机合成(优秀课件)精品.pptVIP

用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等 .......... 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 .......... 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 .......... 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 .......... .......... * 6、有机物的相互转化关系： 两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa .......... 顺推法 即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。 思维程序是： 原料 中间产物 产品 .......... 由 合成 俗称:水杨酸 学生活动1 .......... → 酸性KMnO4 → CH3I → 酸性KMnO4 HI → 水杨酸 注意：基团的保护 优选合成路线 .......... 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 逆合成分析法 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料 最终的合成路线 —科里 .......... 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯， 你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？ 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3 学生活动2 .......... CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 逆合成分析法 CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 CH3CH2CH2CH2CHO HO-H .......... 想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和 产率较高 原料低毒性、低污染、廉价 ········· .......... 试用逆合成分析法研究用乙烯合成草酸二乙酯的路线 C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O C-OH C-OH O O + 2 HO-CH2CH3 CHO CHO CH2-OH CH2-OH CH2-Cl CH2-Cl CH2 CH2 原材料 .......... 学生活动3 由 和 合成 C H 2 C C H 3 COOCH2CH2OH n 聚甲基丙烯酸羟乙酯 .......... 甲基丙烯酸 乙二醇 C H 2 C C H 3 COOCH2CH2OH n .......... 1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法 2、合成乙二醇 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH .......... CH2OHCH2OH 酯化 加聚 CH3 .......... 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 .......... NaOH C2H5OH 1、逆向合成分析： + NaOH水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 .......... 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 NaOH C2H5OH 1、逆合成分析： + NaOH水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 …… 再切断 认目标 巧切断 得原料 得路线 .......... 思路 关键： 反思 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 有机合成的方法？ .......... 官能团的引入和转化: (1)官能团的引入： 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）