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有机化学氧化还原反应总结 一、氧化反应：有机物分子中加入 O原子或脱去 H原子的反应。 常见的氧化反应： ①醇的氧化 醇→醛 ②醛的氧化 醛→酸 ③有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。 ④醛类及其含醛基的有机物与新制 Cu （OH）2 悬浊液、银氨溶液的反应 常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、银氨溶液和新制 Cu （OH） 悬浊液 2 a. 能被酸性 KMnO4 氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含 C==C的）苯的同系物、酚、 醛、葡萄糖等。 b. 能被银氨溶液或新制备的 Cu(OH)2 悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡 萄糖、麦芽糖。 1.高锰酸钾氧化 a.在稀、冷 KMnO4 （中性或碱性）溶液中生成邻二醇 b.在酸性高锰酸钾溶液中，继续氧化，双键位置发生断裂 , 得到酮和羧酸的混合物，如 : CH3 O KMnO H O 4 2 , + CH COOH CH CH C=CHCH CH CH CCH 3 3 2 3 OH , 3 2 3 炔烃与氧化剂（ KMnO4 或 O3 ）反应，产物均为羧酸或 CO2 ＇ ＂ ’ ” 2.臭氧化反应 : CHR=CR R ＋Ｏ ３→ＲＣＨ = Ｏ+ Ｒ Ｃ= ＯＲ 3.醛的氧化：由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧化， 使用弱的氧化剂都能 使醛氧化。利用两者氧化性能的区别，可以很迅速的鉴别醛或酮： a 费林试剂 (Fehling) ：以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液（绿色） ，能与醛作用，铜 被还原成红色的氧化亚铜沉淀。 b 托伦斯试剂 (Tollens)：硝酸银的氨溶液，与醛反应，形成银镜。 RCHO + 2 Cu(OH) 2 + NaOH RCOONa + Cu 2O + 3 H2 O RCHO 2 Ag(NH ) OH RCOONH + Ag + H O + NH + 3 2 4 2 2 3 3 坎尼扎罗（ Cannizzaro ）反应 不含 氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子 醛还原成醇，一个氧化成酸： 浓 NaOH 2 HCHO HCOONa + HCH 2 OH 二、还原反应：有机物分子中加入 H 原子或脱去 O原子的反应 常见的还原反应有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化 加氢。 常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（ LiAlH 4 ）和硼氢化钠 (NaBH4) 等。 Lindlar 催化剂 — 附在碳酸钙（或 BaSO4 ）上的钯并用醋酸铅处理。 铅盐起降低钯的催化活 性 ,使烯烃不再加氢，而对炔烃的加氢仍然有效，因此反应可停留在烯烃阶段。 1.在催化剂（ Ni 、Cu 、Pt 、Pd 等）存在下，烯烃与氢加成得到烷烃；醛、酮与氢气加成得