2020年高考化学一轮复习 课后限时集训36　烃的含氧衍生物.docVIP

课后限时集训(三十六)　烃的含氧衍生物 (建议用时：35分钟) A级　基础达标 1．(2015·全国卷Ⅰ，改编)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，B含有的官能团是 。 (2)下列转化的反应类型 ① ，② ，⑤ ，⑥ ， ⑦ ，⑧ 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。 。 解析：(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。 (2)根据反应转化前后结构的不同可确定反应类型。 (3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2 m/n分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。 (4)如右图所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为。 (5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH 3种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线： 答案：??1?乙炔　碳碳双键和酯基 ?2?加成反应　加聚反应　加成反应　加成反应　消去反应　加聚反应 2．(2019·云南七校联考)有机物F的合成路线如下： 请回答下列问题： (1)写出F的结构简式 ；F中所含官能团名称为 。 (2)简述检验有机物C中官能团的方法 。 (3)反应④～⑦中，属于取代反应的是 。 (4)写出反应②的化学方程式 。 (5)反应④、⑥的作用是 。 (6)有机物D的同分异构体有 种(包括D)。 解析：(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为CH3CH===CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。 答案：(1) (酚)羟基、酯基　(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键 (3)④⑥⑦ (4)2CH3CHOeq \o(―――――――――→,\s\up10(NaOH/H2O),\s\do10(△))CH3CH===CHCHO＋H2O (5)保护—OH，防止氧化—CH3时，—OH被氧化 (6)7 B级　能力提升 3．(2019·洛阳模拟)以下为合成2-氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线。 已知