2019-2020年高中化学第二章第2节醇和酚练习鲁科版选修5.docVIP

2019-2020 年高中化学 第二章 第 2 节 醇和酚练习 鲁科版选修 5 了解醇和酚的物理性质及化学性质、用途和一些常见的醇和酚，能够用系统方法对简单的醇进行命名。 能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理 ( 断键和成键规律 ) ，并且会 设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。 能够区别酚与醇且了解酚的主要化学性质，并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解。 一、醇的概述 醇 ：烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。 醇的分类。 根据醇分子里羟基的数目，醇可分为： ① 醇：如 CH3OH、； ② 醇：如 ； ③ 醇：如 。 根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分为： ① 醇：如 CH3OH、； ② 醇：如； 注意：饱和醇的通式为 CnH2n＋ 2Ox。 醇的命名。 醇的命名法按以下步骤进行： 选择连有 做主链，按主链所含碳照子数称为某醇。 对碳原子的编号由接近 的一端开始。 命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。 如： 的名称为 重要的醇。 醇的物理性质。 沸点：饱和一元醇的通式 ，沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点 ，主要因为一个醇分子中的氢原子和另一个醇分子中的氧原 子形成 ，增强了醇分子间的相互作用。 多元醇分子中 较多， 增加了分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点 。 水溶性：对于饱和一元醇，当烷基较小时，醇与水可以 ，当烷基较 大时，醇的物理性质逐渐接近 ，常温常压下，饱和一元醇中的碳原子数为 的醇能以任意比与水互溶， 碳原子数为 的醇为油状液体。 多元醇与水分子形成氢键 的几率增大，使多元醇更易溶于水。 答案 : 1 ．饱和碳原子 羟基 2．(1) ①一元 ②二元 ③多元 (2) ①饱和 ②不饱和 3． (1) 羟基的最长碳链 (2) 羟基 2- 甲基-2- 戊醇 无 易 液体 易 无 黏稠 互 无 黏稠 互 (1)C nH2n＋ 1OH 高 氢键 羟基 较高 (2) 任意比互溶 烃 1～ 3 4～ 11 二、醇的化学性质 乙醇的结构式为 ，发生反应时，可断裂的键有 处。 醇的结构特征：在醇分子中由于羟基上的氧原子 能力强；从而使碳氧键和氢氧键都显极性，因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂：断裂碳氧键脱掉羟基，发生 或 ；断裂氢氧键脱掉氢， 发生 。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋ 4，醇也有被 的趋势。 醇的化学性质。 羟基的反应。 ①取代反应。 与氢卤酸 (HCl 、HBr、HI) 的反应。 ――→△ ――→ 32CHCHOH＋HBr ； 3 2 CH3CH2CH2OH＋ HBr 成醚反应。 △ ――→ 。 浓硫酸 CH3CH2OH＋CH3CH2OH1―4―0 →℃ 。 ②消去反应。 浓硫酸 CH3CH2OH1―70―→℃ ； CH 浓硫酸 3CH2CH2OH――△→ 。 羟基中氢的反应。 ①与活泼金属的反应。 2CH3CH2OH＋2Na―→ 。 ②酯化反应。 CH3CH2OH＋CH3 浓硫酸 。 COOH △ 醇的氧化反应。 ①燃烧反应。 点燃 CH3CH2OH＋2O2――→ 。 ②催化氧化反应。 2 ――→2CH3CH2OH＋O催化剂 2 ――→ △ 答案 : 1 ． 多 2．吸引电子 消去反应 取代反应 酯化反应 氧化 3．(1) ①A.CH 3CH2Br＋ H2O CH3CH2CH2Br ＋ H2O B． CH3CH2OCH2CH3＋ H2O ② CH2===CH2↑＋ H2O CH2— CH===C2H↑＋ H2O (2) ①2CH3CH2ONa＋ H2↑ ② CH3COOC2HCH3＋ H2O (3) ①2CO2＋ 3H2O ②2CH3CHO＋ 2H2O 思考：是不是所有的醇都能发生催化氧化反应？氧化产物有何规律？ 答案 : 不是所有的醇都能发生催化氧化反应。 与烃基相连的碳原子上有两个氢原子的醇 ( 或羟基在碳链末端的醇 ) ，被氧化生成醛； 如： Cu 2R— CH—CHOH 2R— CHCHO＋ 2H O。 2 2 ――→ 2 2 △ 与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇 ( 或羟基连在碳链中间的醇 ) ，被氧化生成酮；如： 与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 三、酚 酚：芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。注意： (1) 醇的官能团为醇羟基，酚的官能团为酚羟基。 (2) 醇中醇羟基所连的位置为饱和碳原子，酚中酚羟基所连的位置为苯环上的碳原子。 酚的命名。 酚的命名是在苯、萘等名称 加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的 和 写在母体前面，如 为 。 苯酚。 组