浙江2020版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专题讲座六加试第32题__有机合成学案.pdfVIP

专题讲座六 加试第32题——有机合成 1．(2017·浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安： 已知： RCONHR″ 请回答： (1)化合物A 的结构简式________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl 溶液发生显色反应 3 C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是C H ClNO 13 22 3 2 (3)设计化合物C经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________。 (4)写出D＋E→F的化学方程式____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式______________________________________ ________________________________________________________________________， 须同时符合：①HNMR 谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有1 同一个碳上连两个氮( )的结构。 答案 (1) (2)BD (3) (4) (5) 解析 本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。 (1)根据题中所给已知条件 ，A 为 CHNO 并可与 CHOH 以及 7 7 3 3 CHCOOH反应，可推出A 中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为 。 3 B为A与CHOH酯化反应的产物，则B为 。C为B与CHCOOH反应的产 3 3 物，且羟基不参加反应，则C为 。C→D有两步，且D 中有Cl 原子，而D＋E→F，E 的不饱和度为0，结合胃复安的结构可推出E 为 ，D 为 ，则F为 。 (2)由分析知 B 为 ，苯环可以 生加成反应，故 A 正确；D 为 ，无酚羟基，所以不能与FeCl 溶液发生显色反应，B错误；E 3 中含有—NH ，显碱性，C正确；胃复安分子式应为C H ClNO ，D错误。 2 14 22 3 2 (3) ，第一步为酚羟基的反应，酚羟基易被氧化，因此先根据题中已 知信息转化为甲氧基，防止第二步中被氯气氧化；第二步为苯环上的取代反应，采用三氯化 铁作催化剂与氯气反应。 (4) 。 (5)E的化学式为CH N ，①只有3种氢原子，且有N—H键，②没有同一个C上连两个N原子 6 16 2 的结构。说