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3.脱羧反应 生物体内的脱羧酶也能催化氨基酸的脱羧反应,这是蛋白质腐败发臭的主要原因。 4.与亚硝酸的放氮反应 用途:计算混合氨基酸的总含量或蛋白质分子中氨基的含量。 ?-氨基酸中的氨基能与亚硝酸反应放出氮气,生成?-羟基酸。 5.与茚三酮的显色反应 用途:鉴定和定量分析氨基酸、肽类和蛋白质。 氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液,由多种氨基酸构成的复方制剂在现代静脉营养输液以及“要素饮食”疗法中占有十分重要的地位,对维持危重病人的营养,抢救患者生命起到积极作用,成为现代医学中不可少的医药品种之一。 课外拓展 氨基酸在医药上的应用 职业教育医学检验技术专业教学资源库 职业教育医学检验技术专业教学资源库 氨基酸 新课导入 一 02 【氨基酸的结构、分类和命名】 【氨基酸的性质】 二 一、氨基酸的结构、分类和命名 (一)结构 结构上看,氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代后的化合物。 官能团:羧基-COOH + 氨基-NH2 氨基酸可分为α、β、γ或δ–氨基酸。 构成蛋白质的的均为α-氨基酸(除脯氨酸为亚氨基酸), 其结构通式为: (二)分类——根据分子中氨基和羧基的相对位置不同 构成蛋白质的α-氨基酸除甘氨酸外,都含有手性碳原子,具有旋光性,一般都是L构型的,故L常省略不写。 其结构通式为: (二)分类-——构型 (L-型)氨基酸 氨基酸 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸 (二)分类——根据分子中烃基的结构不同分类 氨基酸 酸性氨基酸(NCOOH NNH2) 碱性氨基酸(NCOOH NNH2) 中性氨基酸(NCOOH= NNH2) (二)分类——根据分子中氨基和羧基的数目不同分类 酸性氨基酸 合成蛋白质的20种氨基酸 碱性氨基酸 中性氨基酸(侧链非极性) 中性氨基酸(侧链极性) 天门冬氨酰胺 半胱氨酸 胱氨酸 其他氨基酸 (三)命名——俗名 通常根据其来源或某些特性而采用俗名 甘氨酸(有甜味) 丝氨酸(来源于蚕丝) (三)命名——系统命名 与羟基酸的命名相同,一般以羧酸为母体,氨基作为取代基来命名,氨基的位置通常以希腊字母表示。 α-氨基丙酸(丙氨酸) 谷氨酸((α-氨基戊二酸) 二、氨基酸的性质 (一)物理性质 α-氨基酸都是无色晶体,熔点比相应的羧酸或胺类要高,多在200~300℃之间。 大多数氨基酸易溶于水,难溶于酒精、乙醚等有机溶剂。 氨基酸有的具有甜味,但也有苦味或无味的,而谷氨酸的钠盐则具有鲜味,是调味品味精的主要成分。 两性电离和等电点 成肽反应 脱羧反应 与亚硝酸反应 与茚三酮的显色反应 二、氨基酸的性质 (二)化学性质 1.两性电离和等电点 α-氨基酸固态时以内盐形式存在,故其熔点较高。 (两性离子) 内盐 偶极离子 两性电离 阴离子 两性离子 阳离子 pH pI pH= pI pH pI 等电点 氨基酸以两性离子存在时溶液的pH称为该氨基酸的等电点。 (两性离子) 内盐 偶极离子 各类氨基酸的pI值范围 中性氨基酸:5.0~6.5 酸性氨基酸:2.7~3.2 碱性氨基酸:9.5~10.7 处于等电点时的氨基酸溶液的特点 [阴离子]=[阳离子] [偶极离子] 99.9% 氨基酸的溶解度最小,最易从溶液中析出 中性氨基酸的等电点是否等于7?为什么? 答案: 酸式电离大于碱式电离 讨论思考 2. 成肽反应 肽(peptide) α-氨基酸分子中的羧基和另一分子α-氨基酸的氨基脱水生成的酰胺化合物。 肽键(peptide bond) 二肽 不同的氨基酸A与B互相结合时,可按不同的排列方式结合。例: 三肽异构体:6(3!)种,其排列顺序为ABC ACB, BAC, BCA, CAB, CBA。 n肽异构体:n!种。 3.脱羧反应 氨基酸在Ba(OH)2存在下加热,可以发生脱羧反应生成胺。 职业教育医学检验技术专业教学资源库 职业教育医学检验技术专业教学资源库
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