食品化学 氨基酸的分类、氨基酸、氨基酸性质、氨基酸的结构 蛋白质5.2.docxVIP

第二节 氨基酸 一、氨基酸的结构 二、氨基酸的分类 三、氨基酸的性质 一、氨基酸的结构 （一）结构通式 氨基酸是带有氨基的有机酸，分子结构中至少含有一个氨基和一个羧基。天然蛋白质在酸、碱或酶的作用下，完全水解的最终产物是性质各不相同的一类特殊的氨基酸，即L-α-氨基酸。自然界氨基酸种类很多，但组成蛋白质的氨基酸仅20余种。L—α—氨基酸是组成蛋白质的基本单位，其通式如图5—1。 图5—1 L—α—氨基酸 结构特点 ①都是α—氨基酸 ②除甘氨酸外，都是L-氨基酸 ③每一种氨基酸都与RNA存在着特殊关系 二、氨基酸的分类 1、根据侧链基团R的酸碱性不同可分为：中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸三类 2、根据侧链基团R的化学结构不同分为：脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸三类。其中芳香族氨基酸包括：苯丙氨酸、酪氨酸；杂环族氨基酸包括：色氨酸、组氨酸、脯氨酸3种；其余15种氨基酸均为脂肪族氨基酸 3、根据侧链基团R的极性的不同分为：①非极性或疏水的氨基酸：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、色氨酸，它们在水中溶解度比较小；②极性但不带电荷的氨基酸：甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺；③在介质中性条件下带电荷的氨基酸：赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬氨酸、谷氨酸三类。见表5—2 表5—2 组成蛋白质的主要氨基酸 分类 名称 常用缩写符号 R基结构 三字符号 单字符号 R 非极性 丙氨酸 Ala A 缬氨酸 Val V 亮氨酸 Leu L 异亮氨酸 Ile I 蛋氨酸 Met M 脯氨酸 Pro P 苯丙氨酸 Phe F 色氨酸 Trp W R不带电荷具极性 甘氨酸 Gly G -H 丝氨酸 Ser S 苏氨酸 Thr T 半胱氨酸 Cys C 酪氨酸 Try Y 天冬酰胺 Asn N 谷氨酰胺 Gln Q 介质近中性时R带电荷 赖氨酸 Lys K 精氨酸 Arg R 组氨酸 His H 天冬氨酸 Asp D 谷氨酸 Glu E 人体所需的氨基酸，大多数是可以自身合成或能由另一种氨基酸在体内转变而成，但有8种氨基酸是人体自身不能合成的，只能通过食物供给，称为必需氨基酸。人体必需氨基酸有：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸。对于正在发育中的儿童，必需氨基酸还包括组氨酸。蛋白质中所含必需氨基酸的数量及其有效性可用来评价食品中蛋白质的营养价值。动物蛋白的必需氨基酸含量比植物蛋白高，因此动物蛋白的营养价值要高于植物蛋白。在体内能自行合成的氨基酸称为非必需氨基酸。 氨基酸的性质 (一)氨基酸的物理性质 1.溶解度 氨基酸一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不溶于乙醚。但酪氨酸微溶于凉水而在热水中溶解度大，胱氨酸难溶于凉水和热水，脯氨酸和羟脯氨酸溶于乙醇和乙醚。所有的氨基酸都能溶于强酸或强碱的溶液中。 2.熔点 在有机化合物中，氨基酸属于高熔点化合物，一般氨基酸的熔点超过200°C，个别的超过300°C。许多氨基酸在达到或接近熔点时或多或少地会发生分解。 3、旋光性 除甘氨酸外，其他的氨基酸分子内至少有一个不对称碳原子，因此具有旋光生。大多数天然存在的氨基酸其不对称碳的构型与L-甘油醛相同，属于L-氨基酸。 4.味感 氨基酸的味与其立体构型有关。D-氨基酸多数带有甜味，甜味最强的是D-色氨酸，可达蔗糖的40倍。L-氨基酸有甜、苦、鲜、酸四种不同味感。 光学性质 组成蛋白质的氨基酸都不吸收可见光，但在紫外光区酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸有显著地吸收，最大吸收波长分别为278nm、279nm和259nm，利用此性质可对这3种氨基酸进行定量测定。酪氨酸、色氨酸残基同样在280nm处有最大的吸收，同时由于大多数蛋白质都有酪氨酸残基，因此可用紫外分光光度法测定蛋白质在280nm下对紫外光的吸收程度，快速测定蛋白质的含量。 （二）氨基酸的化学性质 氨基酸利蛋白质分子中的反应基团主要有三类：氨基 、羧基和侧链的反应基团(疏基、酚羟基、羟基、硫醚基等），其中有的反应改善它们的亲水性、疏水性或功能待性:还有一些反应被用做氨基酸和蛋白质的定量分析。如氨基酸与茚三酮，邻苯二甲醛或荧光胺的反应是氨基酸定量分析中常用的反应。 1. 氨基酸的酸碱性及等电点 氨基酸分子中同时含有羧基(酸性)和氨基(碱性)，它既能像酸一样离解也能像碱一样离解。因此，当氨基酸溶解于水时，可表现出酸的行为: 又可表现出碱的性质: 在酸性溶液中，氨基酸主要以正离子状态存在，在电场作用下移向阴级:反过来，在碱性溶液中，氨基酸主要以负离子状态存在，在电场作用下移向阳极。 氨基酸分子中同时含