专题苯及苯的同系物学习知识点学习归纳.docxVIP

v1.0 可编辑可修改 苯及笨的同系物 苯（苯环： C6H6） 芳香烃包括 苯的同系物 （通式： C6 H2n-6 ） 稠环芳烃 （高中不学） 一、 苯 H H H C C 1. 苯的表示方法： C A. 化学式： C6 H6, H C C C H 或 ；最简式： CH。 结构式： ; 结构简式： H ( 碳碳或碳氢 ) 键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价 键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 苯的物理性质 无色带有特殊气味的液体②比水轻 （ ρ 水 ρ 苯 ） ③难溶于水④ 具有挥发性 苯的化学性质—— 难氧化 , 能加成 , 易取代（易取代、难加成） （较稳定 ） A. 燃烧反应 2C6 H6 + 15O 2→ 12CO(g) + 6H 2 O火焰明亮，伴有浓烟。 （苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟） （苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧， 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（ 较稳定 ），也不与 溴水反应。说明苯分子中没有与 乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。 （苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ） 不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 00 v1.0 可编辑可修改 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等） ，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C. 取代反应 Fe Br + HBr （ 1）溴取代 + Br 2→ 苯跟溴的反应： ①反应物： 苯跟液溴 ( 不能用溴水） ②反应条件： Fe 作催化剂（写 FeBr3 也可以，真正起催化作用的是 Fe3+）；温 度（该反应是放热反应，常温下即可进行） ③主要生成物：溴苯（ 无色比水重的油状液体 , 实验室制得的溴苯 由于溶解了 溴而显褐色 ） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。 溴苯是无色液体，密度大于水 ） 在有催化剂存在 的条件下，苯可以 和液溴 发生取代反应，生成溴苯。 （所以 苯和溴水不反应 ） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子 (X) 取代。 说明：① X2 须用纯的单质，不能用卤素 (X 2) 的水溶液。 ②苯的卤代反应产物一般只考虑其 —取代的产物 ，而不同于烷烃的卤代反应产物 —多 种多元卤代烃同时共存。 ③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素 (X 2) 分子，同时生成 1 个 HX分子，和烷 烃的取代反应的这一特点相同。 ④ 溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 ⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的 HBr 不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。 11 v1.0 可编辑可修改 (2) 硝化反应 NO 硝基 : －NO2 + HNO3→ 2+H2O 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 ① 药品取用顺序： HNO3―H2 SO4―苯 ; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边 加边搅拌。 而不能将硝酸加入硫酸中 。 ② 用水浴加热 a、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解； b、 70～ 80℃时易 生成苯磺酸。 水浴加热以便于控制反应的温度， 温度计一般应置于水浴 之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失， 要在反应器上加一冷凝回 流装置。 ③ 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的 无色油状液体 ，有剧毒。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色 ，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分 二氧化氮 溶于其中所致，二是 副反应得到的 多硝基苯 等。 硝化反应——苯环上的氢原子被硝基 ( — NO2) 所取代。 说明：①反应中的用的 HNO3、H2SO4 都是浓溶液，不用稀溶液。 ②浓 H2SO4 的作用：催化剂、吸水剂。 ③该反应的温度一般用 55～ 60℃，不能太高、太低。用温度太低，反应速率较小，而 温度太高时，苯易于挥发，且浓 HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。 ④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 ⑤硝基苯在写结构简式时， 硝基 ( —NO2) 中应是氮原子与苯环上的碳原子相连， 而不能 写成氧原子与碳原子相连。如硝基苯还可写成 O2N—，不能写成 NO2— ⑥注意比较“— NO2”、“ NO2—”、“ NO2”三种表示形式的异同。相同点：都由一个氮原 子和两个氧原子构成。不同点： “— NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在， 短线“—”与氮原子相连。也可写成“ O2N—”。“