2020生物化学第3章氨基酸.pptVIP

四、氨基酸的化学反应 （一） α －氨基参加的反应 1 . 与亚硝酸反应 室温 （氨基酸定量） 2 . 与酰化试剂反应 苄氧甲酰氯 苄氧甲酰氨基酸 （保护氨基） 其它酰基化试剂 3 . 烃基化反应 与 DNFB 反应 （氨基酸鉴定） return 3 . 烃基化反应 与 PITC 反应 （氨基酸鉴定） return 4 . 形成西佛碱反应 （酶与底物过渡态中间物的结合方式之一） （用于甲醛滴定） （二） α －羧基参加的反应 1 . 成盐和成酯反应 （保护羧基） 2 . 成酰氯反应 （活化羧基） 3 . 叠氮反应 （活化羧基） （三） α －氨基和 α －羧 基共同参加的反应 1 . 与茚三酮反应 （氨基酸定量测定） 紫色 亚氨基酸与茚三酮反应的产物 亮黄色 2 . 成肽反应 （环状二肽） 甘氨酸 甘氨酸 二酮哌嗪 （四）半胱氨酸巯基参加的反应 1 . 与碘乙酸反应 （标记巯基） return 2 . 与氮丙啶反应 （为胰蛋白酶水解肽链提供一个新位点） return 3 . 与含汞化合物反应 （蛋白质结晶时制备重原子衍生物） 对氯汞苯甲酸 第 3 章 氨基酸 ( Amino acids ) 一、氨基酸 —— 蛋白质的构件分子 二、氨基酸的分类 三、氨基酸的酸碱化学 四、氨基酸的化学反应 五、氨基酸的光学活性和光谱性质 六、氨基酸混合物的分析分离 一、氨基酸 —— 蛋白质 的构件分子 将蛋白质完全水解（酸水解、碱水解、酶水 解）可以得到构成蛋白质的基本成分，这些基本 成分是 L - 氨基酸。 氨基酸的结构通式 α 碳原子为手性碳 侧链基团 氨基酸通过肽键（酰胺键） 连接成肽 Carboxyl end Amino end Amino acid 2 Dipeptide Amino acid 1 二、氨基酸的分类 从各种生物体中发现的氨基酸已有 180 多种。 ? 20 种常见的蛋白质氨基酸 ? 不常见的蛋白质氨基酸 ? 非蛋白质氨基酸 常见的蛋白质氨基酸 Ⅰ Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine 常见的蛋白质氨基酸氨基酸 Ⅱ Serine Threonine Cysteine Methionine 蛋氨酸 常见的蛋白质 Ⅲ Aspartic acid Glutamic acid Asparagine Glutamine 常见的蛋白质氨基酸 Ⅳ Lysine Arginine Histidine Proline 常见的蛋白质氨基酸 Ⅴ Phenylalanine Tyrosine Tryptophan 氨基酸按其 R 基的极性分类 （ pH7 时） 非极性 R 基 氨基酸 不带电荷的极 性 R 基氨基酸 带正电荷的 R 基氨基酸 带负电荷的 R 基氨基酸 丙氨酸 甘氨酸 赖氨酸 天冬氨酸 缬氨酸 丝氨酸 精氨酸 谷氨酸 亮氨酸 苏氨酸 组氨酸 异亮氨酸 半胱氨酸 脯氨酸 酪氨酸 苯丙氨酸 天冬酰胺 色氨酸 谷氨酰胺 甲硫氨酸 不常见蛋白质氨基酸 Ⅰ 不常见蛋白质氨基酸 Ⅱ 不常见蛋白质氨基酸 Ⅲ 不常见蛋白质氨基酸 Ⅳ 不常见蛋白质氨基酸 Ⅴ 硒代半胱氨酸 非蛋白质氨基酸 Ⅰ 非蛋白质氨基酸 Ⅱ 非蛋白质氨基酸 Ⅲ 非蛋白质氨基酸甲状腺素 三、氨基酸的酸碱化学 氨基酸兼性离子 甘氨酸兼性离子的解离 甘 氨 酸 的 滴 定 曲 线 pK 1 = 2.34 pI = 5.97 pK 2 = 9.60 Handerson-Hasselbalch 公式 ] [ ] [ lg 质子供体 质子受体 ? ? pKa pH 当 [ 质子受体 ]=[ 质子供体 ] 时 pKa pH ? 谷氨酸和赖氨酸的滴定曲线 谷氨酸的解离反应式和 pI 计算 赖氨酸的解离