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实用标准文档
立体化学
一.命名下列化合物。
1.
2.
3.
CHO
3HC
H
H
OH
H
Br
H
OH
H
COOH
H Cl
H
OH
CH 2OH
4.
HO OH
H C C
H
C
OH
Cl C C
HO H
二. 正确判断下列各组化合物之间的关系:构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。
1.
Cl
2. H3C
Cl
H3C
H
H3C
Cl
H3 C
与
H
与
H
H
Cl
H
H
H
H
3.
CH 3
H
CH 3
H
C
C
CH 3
与
C
C
CH 3
H
C
H
C
H
OH
H
OH
4.
CH 3
H
H
OH
C
C
C
CH 3
与
H
H
C
C
CH 3
C
OH
H
CH 3
H
5.
CH 3
H
H
H
C
C
CH 3
C
C
CH 3
H
C
与
CH 3
C
OH
H
OH
H
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6.
H
OH
H
HO
与
CH 2OH
CH2 OH
7.
CH 3
CH 3
H
OH
HO
H
与
C
C
H
HO
H
CH 2OH
OH
CH 2OH
8.
H
H
CH3
CH3
与
CH 3
CH 3
H
H
9.
CH 3
CH=CH 2
H
OH
与
CH 3
OH
CH=CH 2
H
10.
CH 3
Cl
H
Br
H
CH 3
H
Cl
与
H
Br
CH 3
CH 3
三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系(对映体、非对映体或同一化合物)
1. H OH
与
HOH H OH HO H
( a) (b) (c) (d)
2.
OH
OH
CH 3
OH
OH
CH 3
H
与
H
CH 3
H
OHH
CH 3
H
CH3
OH
H
HO
CH 3
H
OH
HO
CH 3
CH 3
HO
H
CH 3
H
CH 3
H
( a)
(b)
(c)
(d)
(e)
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四.写出下列化合物的三维结构式。
1. ( S)- 2-羟基丙酸 2. (S)— 2—氯四氢呋喃
3.( 2R,3R)— 2,3— 二氯丁烷 4. ( R)— 4—甲基— 3—氯— 1—戊烯
5.( 1S,2R)— 2—氯环戊醇 6. (R) — 3—氰基环戊酮
7.( R)— 3—甲基— 3—甲氧基— 4—己烯— 2—酮
8.( 2E,4S)— 4—氘代— 2—氟— 3—氯— 2—戊烯
9. ( 2R,3R)— 2— 溴— 3—戊醇 10. (2S,4R)— 4—氨基— 2—氯戊酸
11. ( S)— 2—氯— 1,4—环己二酮 12. ( 1S,3S)— 3—甲基环己醇
(2R,3S)— 2—羟基— 3—氯丁二酸14.( 2E,4S)— 3—乙基— 4—溴— 2—戊烯
(1S,3S,5R)— 1—甲基— 3—硝基— 5—氯环己烷
(3S,5R)— 3,5—二甲基环己酮
五.用 Fisher 投影式完成下列题目。
1.
用 Fisher 投影式写出
3-氯— 2—戊醇的所有异构体,并用
R/S 标记其构型。
2.
用 Fisher 投影式写出
2, 3—丁二醇的所有异构体,并用
R/S 标记其构型。
3.
用 Fisher 投影式写出
2, 3,4, 5-四羟基己二酸的所有异构体,并用
R/S
4.
用 Fisher 投影式写出
5-甲基- 2-异丙基环己醇的所有异构体, 并用 R/S 标记其构型。
六.用 R/S 标记下列化合物中手性碳原子的构型:
1.
2.
3.
CH3
OH
CH 3
CH 3CH 2
H 2N
H
F
CH 2CH 3
HO
CH3
H
(CH 3)2CH
CH 3
H
4.
5.
H
CN
CH 3
C CH
CH 2OH
CH 3
七 . 画出下列各物的对映体(假如有的话) ,并用 R、S 标定:
3-氯- 1-戊烯
3-氯- 4-甲基- 1-戊烯
HOOCCH 2CHOHCOOH
C6H5CH(CH 3)NH 2
CH 3CH(NH 2)COOH
八.用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体。
1.( R) — 2— 戊醇
2.( 2R,3R,4S)- 4-氯- 2, 3-二溴己烷
(S)- CH 2OH — CHOH —CH 2NH 2
(2S,3R)— 1,2,3,4— 四羟基丁烷
(S)— 2-溴代乙苯
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6.( R)— 甲基仲丁基醚
. 写出 3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式,指出其中哪些是对映体,哪些是非对映体?
十.写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以( R)或( S)。
1. C2H5 2. H
Br C H Cl C F
Cl Br
2.
C H
5
Br
4.
CH
NH
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