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COOC 2H5答案:BrKOHC2H5OH— ch2 COOC 2H5 答案: Br KOH C2H5OH — ch2 C — COC2H5 H COOC2H5 1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成 考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。 2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要 的无机试剂 (CH3)2CHCH2CHCOOH I 合成 NH2 答案：(CH3)2CHBr + Mg 无水乙醚 HCH° -H (CH3)2CHCH2OH HBr OC (CH3)2CHCH2Br COOC2H5 CH 2^ Br2 CC— /COOC2H5 Br—CH COOC COOC2H5 COOC2H5 O CzHsONa (CH 3)2CHCH 2Br ? NaOH H2O -CO2 ~A~ (CH3)2CHCH2CHCOOH I nh2 考查内容：氨基酸的合成一亮氨酸的合成 答案:Zn NaOHOH 答案: Zn NaOH OH 考点：1）苯的硝化 2） 联苯胺重排 3） 重氮盐制备 4） 芳胺重氮盐羟基化 出处：自创 4?用苯及不超过两个碳的有机物合成 O AlCl + CH3CCL 答案: H 2SO4 CCH2Br O Br CCH3 Br2 HOAC CHcO so3h NaOH H3O 300 °C Br2 Br OH O CCH2Br NaOH 考点：1）苯的酰基化 2） 苯的磺化 3） 酮的卤代，酸卤代，单卤代 出处：有机化学例题与习题 用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合 厂、 成: CHO CH3 答案: Cu 2CI22CH —CHH 2^ — CH —C —CHNaNH2CH Cu 2CI2 2CH —CH H 2^ — CH —C —CH NaNH2 CH3I NH4CI CH3 Na ?- 液nh3 CHO H2C CH — C 二 CNa NH3 考查要点：1、4n+2电子体系环加成反应; 2、端炔烃负碳离子反应。 （摘抄） 用丙二酸二乙酯、不超过2个碳的有机原料和必要的无机试剂合成丙氨酸 答案: .CO2EtCH2CO2EtEtOHEtOCH3CI-CO .CO2Et CH2 CO2Et EtOH EtO CH3CI -CO2Et CH3 - CH3 CO2Et 1、OH 2、H+, — CH3CH2COOH Br2 +P (催化量) CH3CHCOOH I NH3 CH3CH COO I NH3 考查要点： 1、 丙二酸二乙酯合成氨基酸的方法; 2、 羧酸的烃基卤代反应。 Br （摘抄） 用不超过三个碳的有机试剂和无机试剂完成下列反应 CH3Och3 CH3O ch3cho HOOC COOH CH3CHO + 3CH2O m. (HOCH^CHO 一兀+ (HOCH2)4C 浓OH H+ co2 ch3cho KMn°4 CH3COOH XOONa h2c CN C12 *- pa3 H3O+ /COOH △ ^COOH C1CH2COOH 氐口? NaCN. c2h5oh , ^^cooc2h5 考察点：丙二酸二乙酯相关合成的考察。 8.用苯和不超过四个碳的有机物和适当的无机试剂为原料合成下列化合物: 0 C^Ffc-CCHjCI CH H 0H H 0H （士） A1C1 ? *每也一CC也CHg NaBH4 OH / 、CHg 0 H CH 考察点：酰氯的取代反应; 9.环己酮转化成环戊酮 答案： O HNO3 △ 知识点：酮的氧化, 引用 ch3 H OH CH H CBH5 醛的还原反应；烯烃过酸氧化。 CH2CH2COOH CH2CH2COOH 羧酸的消去 O (H3CCO)2O 10?以苯为原料合成 答案： OH Fe OH NaNQ2 :： ■., HCl COC2H5 1级胺生成重氮盐放出氮气，生成Pd-BaSO4 1级胺生成重氮盐放出氮气，生成 Pd-BaSO4 B「2 KOH 2^- 知识点：苯环上的定位效应，氰基的氧化, 正碳离子 原创 11.用不超过两个碳的有机原料和必要的无机试剂合成: 答: Cu?CI 2 HC 三 CH H2C=C ——C 三 CH NH4CI H COOH 12用丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯及其他原料合成: CO 2CH3 Na+C2H5OH PCI3 ^\^CH2CH(CO 2Et)2 CH2(CO2Et)2 EtO- OH- OH- - H+ △ COOH CH CH I 13用 合成N。2 。 解：考查点是定位规律和辅助基的概念。应在甲基的邻位引入一个比甲基定位 作用强的邻对位基团作为辅助基。再硝化即可。 CH3 ，丿、浓 H2SO4 SO3H O