02-3电子效应无机化学.pdf

电子效应及其应用 主要内容 1 知识回顾 32 电子效应及其类型 3 诱导效应及其应用 43 共轭效应及其应用 5 拓展 一、知识回顾 讨论1：元素电负性大小 C？N？O？F？H？B？ FONCHB - + - + - + - + δ δ δ δ δ δ δ δ σ电子分布偏向：H←B; C←H; O←N; N←C 对邻近键合原子的电子分布有无影响？ √ 一、知识回顾 讨论2：C-H键的极性大小？ C H C H C H C杂化形式 sp1 sp2 sp3 控制电子能力大小： sp1 sp2 sp3 C-H键的极性（C←H）依次降低 影响结果之一--酸性：炔氢 烯氢烷氢 对周围邻近结构的性质有无影响？ √ 电子效应 二、电子效应及其类型 诱导效应σ键体系 共轭效应共轭体系    0  1  2  - ; p- (p - , p - , p - ) 超共轭效应 立体电子效应 …. 三、诱导效应及其应用 诱导效应（Inductive effect，简写为I） 背景：多原子分子中各原子直接或间接地联系着， 一个键的极性将影响到其他部分，使分子中电子云 密度分布发生一定程度改变。 实质：成键原子的电负性不同导致 σ电子分布偏移， 并通过静电诱导作用沿着分子链（ σ键体系）传递。 H H C Cl H 三、诱导效应及其应用 H H H H + + + + －      C H3 C C C C Cl H H H H 诱导效应（I） Cl表现出吸电子诱导效应（-I），强度沿σ键以递 减方式传递，每延长一个单键递减1／3，经3个单 键后可忽略。 三、诱导效应及其应用 H H H H + + + + －      C H 3 C C C C C l 特征 H H H H 参与诱导效应