03-3 有机化合物系统命名方法III.pdf

有机化学 有机物系统命名(III) 主要内容 1 知识回顾 3 223 优先次序优先次序规则规则 33 构型标记 43 拓展：系统命名的重要性 一、知识回顾一、知识回顾 有机化合物完整名称（构成） 构型标记-取代基（次官能团）-主链-特征结构-母官能团名称 O EE RR 654321 CH3 HO H 4321 3-丁烯-2-酮 2R,3E-5-甲基己-3-烯-2-醇 丁-3-烯-2-酮 √ 一、知识回顾一、知识回顾 有机化合物完整名称（构成） 构型标记-取代基（次官能团）-主链-特征结构-母官能团名称 HOOC 14CHO 23 Ph CH Cl 2 2E -3-氯甲基-4-氧代-2-苯基-丁-2-烯酸 一、知识回顾一、知识回顾 有机化合物完整名称（构成） 构型标记 双键同侧 双键两侧 环同侧； 环两侧 Which is which? 一、知识回顾一、知识回顾 有机化合物完整名称（构成） 取代基处环两侧，但非同一化合物 取代基处环同侧，但非同一化合物 一、知识回顾一、知识回顾 Which is which? 如何标记？ 构型标记 几何异构（顺/反，Z/E） 环骨架（假想平面）的顺反异构（顺/反）  手性碳原子的构型（D/L，R/S）；其他类型。。。 二、优先次序规则二、优先次序规则 Cahn–Ingold–Prelog  （CIP）Priority Rules The CIP priority rules（system, or conventions）  三位化学家Robert Sidney Cahn, Christopher Kelk Ingold, Vladimir Prelog提出，1970年IUPAC正式采用 为解决手性异构体命名，进行原子或原子团排序的规则。 CIP优先次序规则，也有称次序规则，或顺序规则 二、优先次序规则二、优先次序规则 CIP优先次序规则内容  （1）原子：原子序数大者优先，IBrClSPONCH  （2）取代基或官能团：比较中心原子优先；中心原子相同，比较次 第链接的原子，仍相同者，依次外推比较； 例如例如：：叔丁基叔丁基仲丁基仲丁基异丙基异丙基异丁基异丁基丁基丁基丙基丙基乙基乙基甲基甲基  特例1：不饱和基团：当做与两个或三个相同原子相连。  特例2：ZE，RS H CH3 √ Cl C H N C -CHO？ -CH Cl？ 2 -CH