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学理科劉学而思
—「
(j^第10讲
烃专题
满分晋级
有机化学基础19级脂肪烃
有机化学基础4级 烃类专题
有机化学基础10级
脂肪烃
新课标剖析
高考要求
有机化学基础
要求层次
具体要求
I
n
出
V
理解同分异构的概念;了解有机化合物数目众 多和异构现象普遍存在的本质原因,碳原子彼 此连接的可能形式。
V
能够识别结构简式中各原子的连接次序和方 式;
能够根据燃烧方程式得出简单计算规律。
10.1 烃
知识点睛
―——”
甲烷
乙烯
苯
分子式
ch4
c2h4
C6%
结构简式
CH 4
CH2=CH2
0
空间构型
正四面体
6原子共面
12原子共面
化 学 性 质
取代反应
可发生
一
可发生
加成反应
不发生
可发生
可发生
氧 化 反 应
KMn0 4(H+)
不发生
可发生
不发生
。2
淡蓝色火焰
明亮火焰 少量黑烟
明亮火焰 浓烈黑烟
10.2 同分异构体
知识点睛
一、同分异构现象和同分异构体
hi€ih-HHI CIH
hi€ih
-
H
HI CIH
_
HICIH
正丁烷 异丁烷
正丁烷和异丁烷虽然具有相同的组成 (分子式均为c4h10),但结构并不相同。这是由于有机物
中碳原子间不仅可以与其他原子形成四个共价键,还可以碳碳之间结合,形成可短、可长的碳链, 碳链也可以是直链或带支链或形成环状等。像这种化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现 象,叫做同分异构现象,具有相同分子式而结构不同的化合物互为 同分异构体。
【注意】① 同分异构体”中同”指分子式相同即分子组成相同, 异”指结构不同,即分子中原子之间的
连接方式不同;
②同分异构体之间可能属同类物质,也可能属不同类物质。如属同类物质时,化学性质相似, 物理性质不同;属不同类物质时,化学性质、物理性质均不同。
二、 同分异构体的基本类别
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同而引起的异构。如,CH^CH2 CH Cl和 CH 3CH(CH 3)CH 3。所有的烷烃异构都属于碳链异构。
位置异构
含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, ch3ch=chch 3和
CH3CH2CH=CH2。含有官能团的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位 置异构的有机物属于同类.物质。
官能团异构
官能团异构是指分子式相同, 官能团类型不同所引起的异构。 除烷烃以外,绝大多数有机化 合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体, 如CH3CH2C三CH和CH2=CHCH=CH 2。互为官
能团类别异构的有机物属于不 同类物质。
【注意】官能团是指决定有机化合物的化学特性的原子或原子团, 乙烯分子中的碳碳双键就是官能团。
三、 同分异构体的书写
由于烷烃只存在碳链异构,其同分异构体的书写一般采取 减碳链法,以戊烷(C5H12)为例:
1?将分子中全部碳原子连成直链作为母链:
C—C—C— C— C (氢原子及其个数省略了)
2.从母链的一端取下一个碳原子, 依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上, 即得到多个带
有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架:
TOC \o 1-5 \h \z 12 3 4
C—C—C—C— C — C— C- C
C
【注意】①准确找出母链的中心对称线,特别注意链端碳原子不能连甲基。
4 3 2 1 1 2 3 4
②C — C — C — C与C — C — C — C结构是相同的;支链甲基连在 2, 3号碳原子上结构也是
| I
C C
一样的。
3?再从母链上一端取下两个碳原子,使这两个碳原子相连(整连)或者分开(散连) ,依次连在母
链所剩下的各个碳原子上,得到多个带一个乙基或者带两个甲基、 主链比母链少两个碳原子的异
构体骨架:
C-■-C
C
-
■
-
C
3 C
-
CI2C—C
所以,戊烷的同分异构体有 3种。
1 2 12 3 4
【注意】①2号碳原子不能连乙基,因为 C — C — C与C — C — C — C结构相同。
C3 C
|
C4
从母链取下的碳原子数不得多于母链所剩部分。
有机化合物分子中的原子团称为基团。烷基是指烷烃去掉一个氢原子剩下的基团,如甲基
表示为一CH3,乙基就表示为一 CH2CH3或一C2H5,以此类推。
【总结】①同分异构体书写原则:母链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间;
②书写时要防止漏写和重写。
四、同分异构体数目的判断方法
等效氢法
是指处于相同化学环境的氢原子,即通过单键旋转可以交换位置的氢原子,其判断方法如下:
(1) 连在同一碳原子上的氢原子是等效氢原子
(2) 连在同一碳原子的甲基上的氢原子是等效氢原子
(3) 位于对称位置上的氢原子是等效氢原子
【练习1】判断异戊烷有几种等效氢?
【答
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