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1.3 有机化学中的电子效应 1.3.1 诱导效应 1.3.2 共轭效应 电子效应 诱导效应 共轭效应 电子效应 超共轭效应 场效应 电子效应是分析有机化合物的结构、电子云 分布及反应活性中心的重要基础知识。 1.3.1 诱导效应 因分子中原子或基团的电负性 （极性）不同而 引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应 称为诱导效应 （inductive effect），用I表示。 例如，1-氯丁烷中电子云沿着σ键向氯原子移动， 这是因为执氯的电负性比碳强引起的。 H H H H δδδ δδ δ δ H C C C C Cl H H H H 1.3.1 诱导效应 诱导效应一般以乙酸的α氢为比较标准。 Ø 若取代基的吸电子能力比α氢强，则其具有吸电 子诱导效应，用-I表示。 Ø 若取代基的给电子能力比α氢强，则其具有给电 子诱导效应，用+I表示。 C A H CH COOH C B 2 电负性 ：A ＞H 比较标准 电负性 ：B ＜H I 效应 + I 效应 1.3.1 诱导效应 诱导效应的强弱可通过测量偶极矩得知；或通过测 量酸或碱的解离常数来估量取代基的诱导效应的大 小。判断取代基的诱导效应大小的一般规律如下： （1）与碳原子直接相连的原子，若为同一族的， 随原子序数增加而吸电子诱导效应降低；若为同一 周期的，则从左至右吸电子诱导效应增加。 吸电子诱导效应：-F ＞-Cl ＞-Br＞-I -OR ＞-SR -F ＞-OR ＞-NR ＞-CR 2 3 1.3.1 诱导效应 （2）与碳原子直接相连的基团，不饱和程度越大， 吸电子诱导效应越强。 吸电子诱导效应： C CR ＞ CH CR2 ＞ CR3 （3 ）带正电荷的基团具有吸电子诱导效应，带负 电荷的基团具有给电子诱导效应。与碳原子直接相 连的原子上若有配位键，则有强的吸电子诱导效应。 1.3.1 诱导效应 一些常见基团的吸电子诱导效应强弱排列如下： NR3 ＞ NO2 ＞ CN ＞ COOH ＞ COOR O O ( ) ＞ CR CH ＞ F ＞ Cl ＞ Br ＞ I ＞ C CH ＞ OCH (或 O H ) ＞ C H 3 6 5 ＞ CH CH2