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6.2.8 间位定位基的定位效应.pdf

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6.2 苯的化学性质 6.2.8 间位定位基的定位效应 1 6.2.8 间位定位基的定位效应 硝基 - d O + O d N 诱导效应: 电负性: -I ( N>C) - d + + d d 共轭效应: ( O=N与苯环共轭, -C - d - 电负性: d O>N) + d -I -C同向,都使苯环上电子云密度、 -NO 是致钝基! 2 2 6.2.8 间位定位基的定位效应 硝基 NO2 NO2 NO2 NO2 H H H 邻位 E + E E E 特别不稳定 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 + + E 对位 E E H E H E H 特别不稳定 NO2 NO2 NO2 NO2 间位 H H H + E E E E 3 6.2.8 间位定位基的定位效应 硝基 中间体 能 量 硝基苯的邻、对位取代 硝基苯的间位取代 苯的取代 反应进程 硝基苯和苯亲电取代反应能量变化示意图

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