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6.3 萘的结构与亲电取代反应
1.萘的结构
141.8pm
136.3pm α α
β β
142.3pm
β β
α α
142.1pm
图6-3 萘的结构和键长
能量数据:
萘的离域能255KJ/mol
苯的离域能150KJ/mol,
1
1.萘的结构
杂化轨道理论: H H
H
H
H
H
H H
共振论:
2
2. 萘的亲电取代反应
H E H E H E
E
进攻α位
有两个极限式保留了苯环的结构
E E E
进攻β位 H H
3
2. 萘的亲电取代反应
(1)卤代
用苯作溶剂,萘与氯在三氯化铁催化下,可生成约
70%的α-氯萘。
Cl
FeCl3
+ Cl2 70%
苯
苯可作溶剂,说明了什么?
4
2. 萘的亲电取代反应
(2)硝化
萘与混酸在室温下即可反应,主要产物为α-
硝基萘。
NO2
H SO
2 4
+ HNO3
25~50℃
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