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11.2 亲核加成反应
11.2.2 与含碳亲核试剂(HCN、RMgX)的加成
含碳亲核试剂主要有：HCN （氢氰酸）、金属
烷基化合物（如RMgX、Rli等）
1
1.与HCN加成
R R OH
C=O + HCN C
(R)H (R)H CN
适用范围：所有的醛、脂肪 α- 羟基腈
族甲基酮及≦C 的环酮。 或α-氰醇
7
2
1.与HCN加成
下列化合物中，哪些可与HCN发生反应？
O O
(1) CH CH C C H √(2) O (3) C H C C H
3 2 6 5 6 5 6 5
√ (4) CH CH CHO (5) C(CH ) COC(CH ) (6) C H COCH
3 2 3 3 3 3 6 5 3
3
1.与HCN加成
加碱促进HCN的离解
-OH H O
2
+
HCN H+ + CN-
+
H+ HCN
加酸抑制HCN的离解
4
1.与HCN加成
-OH
反应机理： HCN CN- + H O
2
CH3 -CN CH3 CN H O CH3 CN
C=O C 2 C
CH3 慢 CH3 O- 快 CH3 OH
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