5.2.3 亲电加成机理.pdf

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2021-02-28 发布于广东
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大学化学（下） n 实验事实：将干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳中，很难反应，若置于涂有石蜡的玻璃器皿中则更难反应，但当加入少量水时，反应迅速发生。 n 水在这起了什么作用？极性分子、极化作用 n 乙烯双键受极性物质的诱导，π电子云发生极化，同样，Br 在接近双键时，在 π电子 2 云的影响下也发生极化。 δ+ δ- δ+ δ- CH2 CH2 Br Br 进一步实验研究发现：乙烯与溴水（加少量 NaCl）反应的实验结果如下： NaCl CH CH + Br 2 2 2 H O 2 H C CH + H C CH + H C CH 2 2 2 2 2 2 Br Br Br Cl Br OH 1,2-二溴乙烷 1-氯-2-溴乙烷 2-溴乙醇极化了的乙烯和溴分子是怎样反应的呢？反应机理 H C CH 2 2 Br + — + — δ δ δ δ Br Br CH CH + Br Br CH CH 2 2 2 2 Cl Br H C CH 2 2 H O 2 Cl Br H C CH 2 2 Br OH n 该机理不能说明立体化学实验事实：反-2- 丁烯加溴得到内消旋体产物： H CH3 CH3 H Br Br H H C CH3 + Br 3 2