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6.2 苯的化学性质
6.2.11 烷基苯侧链上的反应
主要内容:
1.氧化反应
2.卤代反应
11
1.烷基苯侧链的氧化反应
KMnO 4
CH3 COOH
KMnO 4
CH CH CH
2 2 3 COOH
KMnO 4 ×
C(CH) 3
22
1.烷基苯侧链的氧化反应
完成反应:
CH CH
2 3
KM nO4
CH(CH )
3 2
CH=C(CH )
3 2
KM nO4
33
1.烷基苯侧链的氧化反应
CHO
CH3 MnO /H SO
2 2 4
(65%)
40℃
CH CH COCH
2 3 3
硬脂酸钴
120~130℃,O2
工业上制备苯乙酮
44
2.烷基苯侧链上的卤代反应
反应条件:光照、高温或自由基引发剂存在下
反应位置,区域选择性:α-H优先被卤代
CH CH Cl
3 2
Cl2 Cl2
光 光 ……
甲苯 苯氯甲烷 (或氯化苄)
CH CH 光 CHCH3
2 3 + Br + HBr
2 或 Br
~100%
5
2.烷基苯侧链上的卤代反应
侧链卤代:光照、高温或自由基引发剂存在下。
为什么苄基型氢优先被卤代?
H
C
H(R)
苄基自由基的结构示意图
6
2.烷基苯侧链上的卤代反
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