15.2.3 重要的五元杂环化合物.pdf

15.2 五元杂环化合物 15.2.1 五元杂环化合物的电子结构 15.2.2 五元杂环化合物的化学性质 15.2.3 重要的五元杂环化合物 （1）吡咯的衍生物 NH N 与生命有着密切关系 的两大色素：叶绿素 N HN 和血红素，以及维生 素B 都含有卟吩环。 12 卟吩(porphin) 卟吩(porphin)是由4个吡咯环（一个吡咯环，一个二 氢吡咯环，两个异吡咯环）的α碳原子通过次甲基 （- CH=）相连而成的复杂的共轭体系，成环的原子共平面， 有26个π电子，符合4n+2的规则，有芳香性，其取代 物则称为卟啉 （porphyrin）。 （1）吡咯的衍生物 血红素： 血红素与蛋白 CH CH2 CH3 质结合生成血 H C 红蛋白，其功 3 N N CH CH2 Fe 能是在血液中 N N 运送氧气和二 H C CH 3 3 氧化碳。 HOOCH CH C CH CH COOH 2 2 2 2 0℃、0.1MPa 时，1g血红蛋白可结合1.35mLO ，而血 2 红蛋白与CO的结合能力是与O 结合能力的210倍，这 2 正是一氧化碳会使人中毒的重要原因。血红素1929年 由Hans Fischer合成，因而获得1930年诺贝尔化学奖。 叶绿素： 叶绿素是绿色植物进 行光合作用所必须的 催化剂。光合作用的 实质是绿色植物将太 阳的光能转化成化学 能的过程。叶绿素美 国有机化学家、现代 有机合成之父 Robert Burns Woodward历时4年经30 Woodward 多步反应，于1960年 （1917–1979） 合成。该成就获得 1965诺贝尔化学奖。 （1）吡咯的衍生物 1926年发现肝脏提取 维生素B ： 12 液可治疗恶性贫血， 1948年得到纯品暗红 色的结晶物，1954年 测得其结构。 合成工作是在Woodward 的组织下前后有十几个