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17.3 寡糖的结构和性质.pdf

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17.3 寡糖的结构和性质 凡能水解成2~10个单糖分子的糖称为寡糖,又 称低聚糖。 1.二糖 二糖:水解后产生两分子单糖的糖。 二糖有还原糖和非还原糖之分。 还原二糖:由一个单糖分子的半缩醛(酮)羟 基与另一个单糖分子的醇羟基脱水而成的双糖。 非还原二糖:由两个单糖分子的半缩醛(酮)羟 基脱水而成的双糖。 (1)麦芽糖 用无机酸或麦芽糖酶水解麦芽糖,只得到葡萄糖, 说明麦芽糖是由两分子葡萄糖失水而成: CH OH CH OH 2 2 O O OH OH OH OH O OH OH α-1,4-苷键 自由苷羟基 1)麦芽糖是由两分子葡萄糖通过α-1,4-糖苷键相连而成。 2)分子中保留了一个半缩醛羟基,是还原糖。 3 )能成脎,有变旋现象,并能使溴水褪色。 (1)麦芽糖 4)命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体,另一个糖为 取代基。 -1,4-苷键 CH OH HO 2 O HO OH CH OH 2 O O HO ~OH OH 4-O- (-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 (2)纤维二糖 纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖是由β- 1,4-糖苷键将两分子葡萄糖相连而成。 CH OH 2 O OH OH O OH OH O CH OH 2 O HO OHO OH OH O OH HO OH OH β-1,4-苷键 OH β-1,4-苷键 OH 4-O- β-D- -D- ( 吡喃葡萄糖基) 吡喃葡萄糖 因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基,是还原糖。 (3)乳糖 (lactose ) 存在于哺乳动物的乳汁中,人乳中含量为7~8% ,牛 乳中含量为4~5% 。 D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃 CH OH 半乳糖 2

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