8.2 酚有机化学有机化学——结构·反应·机理·合成.pdf

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2021-02-28 发布于广东
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大学化学（下） 8.2 酚白藜芦醇白藜芦醇具有抗癌活性，在红葡萄皮中可提取得到。 2016/7/23 2 （1）酚的结构 O H C C C C O C C H 2 O为sp 杂化，发生p-π共轭;苯酚的偶极矩与醇相反。 OH H C OH 3 偶极矩： 5.3D 5.7D 2016/7/23 3 （2）酚的物理性质分子中含有羟基可形成分子间氢键，故熔点、沸点比分子量相近的芳烃或卤代烃要高。大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体酚羟基的存在使其能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度，易溶于热水，醇和醚。 CH3 OH 分子量： 92 94 沸点： 111℃ 182℃ 在水中的不溶 8.2 溶解度： ≥65 ℃无限互溶 2016/7/23 4 （3）酚的化学性质 C C C C O C C H p-π共轭的结果：  O-H键的极性增大，明显的酸性。  C-O键的极性降低，难异裂。  苯环电子云密度增大，易发生亲电取代。 2016/7/23 5 1）酚羟基的酸性 OH + NaOH ONa + H O 2 pka: 10.0 15.7 CO -H O 2 2 OH + NaHCO3 =