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第11章 醛和酮
Chapter 11 Aldehydes and Ketones
1
天然存在的醛、酮示例：
CH O CHO CH=CHCHO
3
茴香醛 肉桂醛
anisaldehyde cinnamaldehyde
CH3 O
CHO
11-顺视黄醛 麝香酮
11-cis-retinal muscone
2
11-1 醛和酮的结构及波谱性质
3
1.醛酮的结构
O O - O
+ C C
R C H R C R C
醛 酮 羰基 碳碳双键
键 键 孤对电子
H - O
121.7o
C O + C
H H
H 116.6o
p轨道
甲醛的结构示意图
4
醛、酮的结构特点：
（1）羰基碳的杂化类型：sp2
（2）共价键类型：C=O由一个 键和一个 键组成
（3）键的极性：C=O双键属于极性较大的不饱和键
（4）受羰基的影响，α-H有一定酸性。
醛、酮的反应性分析： H O
R C C H(R) 醛、酮区别
α-氢的反应 H 亲核加成反应
2.醛酮的波谱性质
红外光谱（IR）：
-1
醛、酮羰基（C=O）伸缩振动在波数1750~1680cm 之
间，有非常强的特征吸收。
-1
醛基中的碳氢（C-H）伸缩振动在波数~2720cm 左右，
有中等强度或弱的特征尖峰，这，可用来区别醛和
酮。
6
2.醛酮的波谱性质
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