11.4.2 康尼查罗反应.pdf

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2021-02-26 发布于广东
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11.4 氧化还原反应 11.4.2 康尼查罗（Cannizzaro）反应 1 11.4.2 康尼查罗（Cannizzaro）反应无α-氢的醛，在浓的强碱作用下，发生分子间的氧化还原反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛被还原成醇，这一反应称为康尼查罗（Cannizzaro）反应，也称岐化反应（disproportionation reaction）。浓NaOH 2 HCHO HCOONa + CH OH 3 CHO COONa CH OH 2 浓NaOH 2 + 2 11.4.2康尼查罗（Cannizzaro）反应同种物质分子之间的反应——自身的歧化反应不同中物质分子之间的——交叉歧化反应 NaOH CHO + HCHO CH OH + HCOONa 2 反应机理： H O O OH C H C O 6 5 C H C H C H C H 6 5 6 5 OH O O 质子交换 C H C OH + C H CH O 6 5 6 5 2 C H C O + C H CH OH 6 5 6 5 2 3 11.4.2康尼查罗（Cannizzaro）反应 CH OH O 2 - OH +HCH CHO HOCH -C-CH OH H C H 2 2 2 过量 CH OH 季戊四醇 2 季戊四醇的合成 O