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11.3 醛酮-H的反应
主要内容：
11.3.1 醛酮的卤代反应
11.3.2 羟醛缩合反应。
1
11.3.1 卤代反应
1. 醛酮-H的酸性
O O
CH2 = CH-CH3 HC CH CH -C-CH CH -C-H
3 3 3
pKa ~38 25 20 17
O O O-
+
-H
H C C CH H C C CH H C C CH
3 3 + 3 2 3 2
+ H
+ OH
酮式 +H
H C C CH2
+ 3
-H
烯醇式
0.00025%
2
2.卤代及卤仿反应
① 酸催化下的卤代
O O
CH COOH
Br Br 3 Br CCH Br HBr
C-CH3 + 2 2
20℃
+
O OH OH
+ 快 慢
H C C CH H H C C CH H C C CH
3 3 3 3 + 3 2
-H
+
OH OH O
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