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13.4 克莱森 （Claisen)酯缩合
13.4 克莱森酯缩合
定义：具有-活泼氢的酯，在碱的作用下,两分子
酯相互作用，失去一分子醇，生成 β-羰基酸酯的反
应叫克莱森缩合反应。
1、自身缩合
O O O R O
1.C H ONa
RCH C-OC H + H-CHCOC H 2 5 RCH C-CHCOC H
2 2 5 2 5 + 2 2 5
2. H
R
+
C H OH
2 5
酯缩合反应历程：
O O
- -
1. C H O + H-CH C-OC H CH C-OC H + C H OH
2 5 2 2 5 2 2 5 2 5
pKa: 24.5 16
O O O- O
2. CH C + -
3 CH C-OC H CH -C-CH -C-OC H
2 2 5 3 2 2 5
OC H
2 5 OC H
2 5
pKa: 24.5 O O
CH -C-CH -C-OC H + C H O-
3 2 2 5 2 5
pKa:11
O O O O
3. CH -C-CH -C-OC H + C H O- CH -C-CH-COC H + C H OH
3 2 2 5 2 5 3 2 5 2 5
pKa: 11
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