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大学化学 （下）
14.5 胺与亚硝酸的反应
1.脂肪胺与亚硝酸的反应
NaNO ~HCl
2 +
RNH2 R + N2
0°~5°C
烯+醇 + 氯代烃等
NaNO ~HCl
2
R NH
2 R N-N O N-亚硝基胺
2
黄色油状物或固体
注意： N–亚硝基胺有强烈的致癌作用。
R N + HNO R +NHNO - 叔胺亚硝酸盐
3 2 3 2
伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物或固体，叔
胺则成盐无特殊现象。据反应现象可用于区别三
种不同的胺。
NaNO -HCl +
CH CH CH CH NH 2 CH CH CH CH + N
3 2 2 2 2 3 2 2 2 2
CH CH CHCH + CH CH CH CH
3 3 3 2 2
CH CH CH CH +
3 2 2 2
CH CH CH CH -Cl
失去 3 2 2 2
重排
或与溶液中的 CH CH CH CH -OH
+ 3 2 2 2
CH CH CHCH -
3 2 3 Cl , H O 结合
2
CH CH CHCH + CH CH CHCH
3 2 3 3 2 3
Cl Cl
对于脂肪族伯胺与亚硝酸反应生成的产物人们不感
兴趣，但根据在反应中定量放出的氮气，可以用来
鉴别伯胺和测定分子中的氨基氮。
2. 芳胺与亚硝酸的反应
NaNO -HCl
NH2 2 N N Cl
0 °~5 °C
氯化重氮苯
NaNO -HCl
2
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