11.2.1 亲核加成反应机理和反应活性.pdf

11.2 亲核加成反应 11.2.1 亲核加成反应机理与反应活性 1 11.2.1 亲核加成反应机理与反应活性 什么是亲核加成反应？ 影响亲核加成反应活性的因素有哪些？ 醛酮亲核加成反应活性的一般规律是怎样的？ 2 1.亲核加成反应机理 富电子试剂即亲核试剂，进攻缺电子的羰基碳，所引 起的加成反应叫亲核加成反应（nucleophilic addition reaction）。 - + R Nu- R O A R OA C O C C R R Nu R Nu 3 1.亲核加成反应机理 碱催化下，亲核试剂为负离子 Oδ- O- OH δ+ - +Nu- +H O δ 2 C O [ C - ] C C δ Nu Nu Nu 反应物 过渡态 反应中间体 产物 平面三角形 四面体 四面体 四面体 氧带部分负电荷 氧带负电荷 4 1.亲核加成反应机理 酸催化下，亲核试剂为中性分子 OH + δ δ- +H+ - + +Nu H C O C OH C OH + C -H Nu 5 2.亲核加成反应活性 电子效应的影响： 羰基碳的正电性越高，越有利于亲核加成。 空间效应的影响： 羰基碳上连接的基团体积愈大，愈不利于亲 核加成。