基础化学十二章环烃全版.pptVIP

第十二章 环烃 四、芳烃的物理性质（自学） 五、单环芳烃的化学性质 @ 苯环上闭合大π键电子云的高度离域，使得苯环非常稳定。在一般条件下大π键难于断裂不易发生加成和氧化反应； @ 苯环上大π键电子云分布在苯环平面的两侧，流动性大，易引起亲电试剂的进攻发生取代反应。 @ 苯环虽难于被氧化，但苯环上的烃基侧链由于受苯环上大π键的影响，α-氢原子变得很活泼，易发生氧化反应。同时，α-氢原子也易发生卤代反应。 @ 苯环上的闭合共轭大π键具有一定的不饱和性，在强烈的条件下，也可发生某些加成反应。 .精品课件. * 第十二章 环烃 1. 取代反应 （1）卤代反应 苯环上的氢原子被卤原子取代的反应称为卤代反应。 卤代仅限于氯代和溴代，活性顺序：ClBr 苯环上的氢原子被其他原子或基团替代的反应称为取代反应。 .精品课件. * 第十二章 环烃 产物中除了一溴代物外，还有少量二溴代物—–邻二溴苯 和对二溴苯。 甲苯在铁或三卤化铁存在下卤代，主要生成邻氯甲苯和对氯甲苯，且反应较苯的卤代容易。 .精品课件. * 第十二章 环烃 （2）硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯的反应称为硝化反应。 如果增加硝酸的浓度并提高反应温度，可得到间二硝基苯。 .精品课件. * 第十二章 环烃 如果以甲苯进行硝化，则不需浓硫酸，且在30℃就能反应，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 .精品课件. * 第十二章 环烃 （3）磺化反应 磺化反应是可逆反应，苯磺酸通过热的水蒸汽，可以水解脱去磺酸基。 苯与98%的浓硫酸共热，或与发烟硫酸在室温下作用，苯环上的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸的反应称为磺化反应。 .精品课件. * 第十二章 环烃 在无水三卤化铝催化下，苯可以与卤代烷反应，生成烷基苯，称为傅—克烷基化反应。 （4）傅—克反应 这是向苯环上引入烷基的方法之一。当用酰卤或酸酐代替卤代烷时，则可发生傅—克酰基化反应生成相应的酮。 .精品课件. * 第十二章 环烃 加卤素 上述反应属于游离基型的加成反应 2．加成反应 加氢 .精品课件. * 第十二章 环烃 3．苯的同系物侧链的反应 苯环侧链的卤代反应属于游离基反应 （1）卤代反应 .精品课件. * 第十二章 环烃 （2）氧化反应 苯环不易被氧化，而苯环上的侧链却易被氧化。常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾、稀硝酸等。氧化反应总是发生在α-碳原子上，α-碳原子被氧化成羧基。 .精品课件. * 第十二章 环烃 六、苯环的取代基定位规律 1．取代基定位规律 ① 苯环上新引入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关。把原有的取代基称为定位基。 ② 根据原有取代基（定位基）对苯环取代反应的影响，既新基团导入的位置和反应的难易，将定位基主要分成三类 。 .精品课件. * 第十二章 环烃 .精品课件. * .精品课件. 第十二章 环烃 本章教学目标： ★了解环烷烃的结构和环己烷的构象。 ★掌握脂环烃的化学性质。 ★掌握苯的分子结构、芳烃及其衍生物的命名、单环芳烃的 化学性质。 ★掌握苯环上亲电取代定位规律及其应用。 ★了解稠环芳烃的化学性质和休克尔规则。 .精品课件. * 由C和H两种元素组成的环状有机物叫环烃，包括脂环烃和芳香烃两类。 分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃。 分子中含有苯环结构且性质类似于苯的一类化合物称为芳香族化合物。 芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化合物，故称芳香族化合物。本质上这类化合物都含有苯环。实际上含有苯环的化合物并不都具有芳香气味，具有芳香气味的化合物也不一定都含有苯环，所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不确切。 第十二章 环烃 .精品课件. * 一、环烷烃的异构和命名 第十二章 环烃 第一节 脂环烃 分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为CnH2n .精品课件. * 第十二章 环烃 单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循“最低系列”原则。 .精品课件. * 第十二章 环烃 .精品课件. * 第十二章 环烃 二、环烷烃的结构和环己烷的构象 1、环丙烷分子结构