高考角度观察同分异构体知识的考核.doc

高考角度观察同分异构体知识的考核 有机物的同分异构问题综合性强、涉及面广，是每年高考必考的内容。现通过几个高考 题探究一下该知识点主要命题形式，总结一下同分异构体的相关知识点。 一、同分异构体知识点总结 同分异构体概念辨析 （1） 同分异构体是分了式相同，结构不同。因结构不同，故性质不同，是不同的物质。 （2） 同分异构体的分子量相同。但分子量相同的化合物不一定是同分异构体。如C3H8与 C02 （3） 同分异构体研究对象不专指有机物，有机物与无机物、无机物之间也可互称同分异构。 如 CO（NH2）2 与 NH4CNO , AgCNO 与 AgOCN 等 （4） 同分异构体一定有相同的最简式，但最简式相同不一定是同分异构体。如HCHO ch3cooh 同分异构体的常见类型 （1）碳链异构（2）官能团位置异构（3）类别异构 常见有机物的类别异构体： 分子通式 类别异构 无 CnH2n 单烯姪、环烷泾 CnH2n-2 炊坯、二烯坯、环烯坯 心賂+2。 饱和一元醇、烷基瞇 CnH2n-60 酚、芳香醇、芳香陆烷（基）苯（基） CnH2nO 饱和一元醛、酮，烯醉、环醉、环瞇等 CnH2nO2 饱和一元竣酸、饱和拨酸酯，疑基醛、 释基酮等 CnH2n+lN()2 硝基化合物、氨基酸 同分异构体的书写规律与技巧 （1） 对于只有碳链异构的同分异构体：写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原 子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。书写时做到：主链由长到短，支链由 報到散，位置由心到边，排布由邻到间。 （2） 对于含有官能团的单烯泾、规坯、醇、酸等，它们同时具备碳链异构、官能团位置异 构、类别异构，书写时要考虑顺序。一般是：碳链异构一官能团位置异构一类别异构 （3） 等效氢法：同一碳上的氢原子等效，同一碳上所连甲基上的氢原子等效，出于对称位 置上的氢原了等效。如W 的一元取代物有两种同分异构体。 （4） 基团连接法：将有机物看作由集团连接而成。由基团的异构数目推断有机物的数目。如 戊酸、戊醛看分别看作丁基与竣基、醛基连接而成，因丁基四种同分异构，所以戊酸、戊醛各 有4种异构体。 （5） 换元法：对于多元取代产物的种类判断，可把多元转换为一元或二元再找。如二氯苯 有3种同分异构体，则四氯苯也有3同分异构体。利用换元法的关键是，元数Z和等于该有机 物屮可取代的氢原子数，则两种情况下，异构体数目相等。 （6）不饱和度法：对于题目屮给出分子式的复杂有机物，按条件书写同分异构体时，可采 用此法。如分子式为C4H6 的同分异构体，具备两个不饱和度。从不饱和度的角度考虑，可以 是规、二烯坯或坏烯坯。 二、高考实例 例1 （2006全国卷II第13题）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷怪有（） A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 【解析】：主链5个碳原子，则乙基只能在：3号碳原子上，乙基的位置固定后，甲基可作 为取代基，从等效对称的角度分析，甲基只能有两种位置。 ①② CHa—CH—C（H—CH2—CH3 C2H5 则符合条件的烷婭为: 严 CH3—CH—Cy—CH^—CH3 CH3—CH2—C—C|H2—CH3 ,共两种。 C2h5 ch3 C2h5 【答案】：A 例2 （2007全国卷I第29题）下图屮A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 C 门 HmQjC C 门 HmQj C2H4 根据上图I叫答问题： TOC \o 1-5 \h \z （1） D的化学名称是 , （2） 反应③的化学方程式是 。（有机物须用结构简式表示） （3） B的分子式是 —。A的结构简式是 。反应①的反应类型是 o （4） 符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。 i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同的官能团、iii）不与FeCb溶液发生显色反应。 写出其屮任意一个同分异构体的结构简式 0 【解析】此题很容易确定突破I」，结合示意图可知④是实验室制乙烯的反应，反应③是制乙 O a ll 也2—C-OH，所以b的分了式为C9H10O3o反应 CH2-OH ①的条件是酯水解生成酸和醉的条件，所以A为酯，再由B、C、D可知A为 O a ll ch2-c-o-c2h5 CH2-O-C-CH3 0 o CH3COOH +C9H10O3 CH3COOH +C9H10O3 △ ^Vch2cooch2ch3CH2OOCCH3 CH3CH2OH 13COOCH2CH3 +水解 h2o —COOH丄 CH2CH2OH —chch3 (任选一即可)0H 侧重同分异构体的书写与判断。一【启示】纵观历年各省市高考试题，该知识点的考察， 侧重同分异构体的书写与判断。一 般以限定某些条件的形式出现。坯基的同分异构体、酯的同分异构体、不同官能团Z间的类