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2021/3/27 * 六、合成题。 1. 以乙烯和丙烯为原料合成 2021/3/27 * 2. 2021/3/27 * 4. 2021/3/27 * 以苯及乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯法合成 2021/3/27 * 以乙醇为原料,经丙二酸二乙酯法合成 2021/3/27 * 七、推导结构。 化合物A,具光学活性,与Br2/CCl4反应,生成三溴化合物B,仍具光学活性;A与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物C,C无光学活性,也不能被拆分为光学活性物质,C能使Br2/CCl4溶液退色。C与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物D。试推测A～D的结构。 A B C D 2021/3/27 * 2. 某化合物(A)分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反应。它在铂的催化下加氢得到一种醇(B);此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后,得到两种液体。其中之一(C)能起银镜反应,但不能起碘仿反应;另一个(D)能起碘仿反应,而不能使斐林试剂还原。写出化合物A、B、C和D的构造式。 2021/3/27 * 3. 化合物A(C9H16)催化加氢生成B(C9H18);A经臭氧化反应生成C(C9H16O2),C与Tollens试剂作用生成D(C9H16O3);D与I2/NaOH作用生成二羧酸E(C8H14O);E与LiAlH4作用生成4-甲基-1,6-庚二醇。试推测A、B、C、D和E的结构。 2021/3/27 * 4. 分子式为 C3H6Cl2的化合物四种的1HNMR数据如下,试确 定它们的构造。 (1) δ＝2.4×10-6,单峰,6H; (2) δ＝1.2×10-6,三重峰,3H;δ＝1.9×10-6,五重峰,2H;δ＝ 5.8×10-6, 三重峰,1H; (3) δ＝1.4×10-6,双峰,3H;δ＝3.8×10-6,双峰,2H;δ＝4.3×10-6,六重 峰,1H; (4) δ＝2.2×10-6,五重峰,2H;δ＝3.7×10-6,三重峰,4H 2021/3/27 * 5. 化合物A分子式为C4H7O2Br, 其红外光谱在1600-1700 cm-1处有一强的吸收峰, 1HNMR: 1.0(3H, 三重峰)、3.5(2H, 四重峰)、3.1(2H, 单峰)。A与NH3作用生成分子 式为C4H9O2N的化合物B,B经酸性水解并中和后得到分子式为C2H5O2N的化合物 C。试推测A, B, C的结构,并指出化合物A中1HNMR峰的归属。 2021/3/27 * 第1章 绪论 2021/3/27 * 第2章 饱和烃 重点掌握: 烷烃及环烷烃的系统命名法; 烷烃的构象异构; 环己烷及其衍生物的构象; 卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 2021/3/27 * 第3章 不饱和烃 重点掌握: 烯烃、炔烃和二烯烃的结构、命名和化学性质; 亲电加成反应历程、氧化反应、α-H的反应; 马尔科夫尼科夫规则; 共轭效应。 2021/3/27 * 第4章 芳烃 重点掌握: 芳烃的化学性质,亲电取代反应的类型及反应机理; 芳环亲电取代反应的定位规律; 定位规则及其在有机合成上的应用; 非苯芳烃及休克尔(Hückel)规则。 2021/3/27 * 第5章 对映异构 重点掌握: 对映异构、手性碳及手性分子、旋光度等基本概念; 用费歇尔投影式表示手性分子的构型,并用R/S法进 行标记。 2021/3/27 * 第6章 卤代烃 重点掌握: 卤代烃的重要反应; 亲核取代反应机理及影响因素; 消除反应机理及影响因素。 2021/3/27 * 第7章 醇、酚、醚 重点掌握: 醇、醚、酚的化学性质; 醇的氢键对其物理性质(沸点、水溶性)的影响。 2021/3/27 * 第8章 醛和酮 重点掌握: 羰基上的亲核加成反应及机理; 羟醛缩合反应、康尼扎罗反应及应用; 氨衍生物反应、卤仿反应及应用。 2021/3/27 * 第9章 羧酸及衍生物 重点掌握: 羧酸及其衍生物的化学性质; 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 2021/3/27 * 第10章 含氮化合物 重点掌握: 胺的结构和碱性变化规律; 胺的化学性质; 霍夫曼热消去反应; 重氮盐及其在有机合成上的应用。 2021/3/27 * 一、用系统命名法命名下列化合物（10分） 2021/3/27 * 二、将下列化合物按指定的性质从大到小排序 （18分） 2021/3/27 * 三、简答题（12分） 2021/3/27 * 四、完成下列反应式（18分） 2021/3/27 * 五、用化学方法鉴别或分离下列化合物（12分）