药物化学经典的H1受体拮抗剂丙胺类H1受体拮抗剂代表药物-马来酸氯苯那敏.pptxVIP

马来酸氯苯那敏 药 物 化 学 1、结构及命名 2、理化性质 3、化学合成 目录 4、体内代谢 5、临床应用 1、结构及命名 马来酸氯苯那敏 Chlorphenamine Maleate 3-（4-氯苯基）-N,N-二甲基-3-吡啶-2-基-丙胺顺丁烯二酸盐 3-（4- chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine maleate 又名氯苯那敏 1、结构及命名 含一个手性碳, 一对光学异构体 S-(+)活性为 消旋体的 2倍，急性毒性较小 R构型为消旋的1/90 扑尔敏为消旋的马来酸氯苯那敏（药用外消旋体） 2、理化性质 白色结晶性粉末，无臭，味苦；mp．131 ~ 135 ℃，有升华性； 在水、乙醇和二氯甲烷中易溶，在乙醚中微溶；水溶液呈酸性； 与枸橼酸醋酐试液→水浴加热→显红紫色 此为叔胺类反应：脂肪族、脂环族、芳香族的叔胺均有此反应 在稀硫酸中与高锰酸钾反应，红色消失，生成二羟基丁二酸。 氯苯那敏的吡啶结构在pH 3~4的缓冲液中与溴化氰试剂反应，吡啶环开环，与苯胺生成橙黄色缩合物。若用1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮代替苯胺，则产生红色缩合物。 2、理化性质 3、化学合成 4、体内代谢 口服吸收迅速而完全，排泄缓慢，作用持久 主要代谢物: * 氯苯那敏 → N-去一甲基、N-去二甲基、N-氧化 * 马来酸 → 酒石酸（2，3-二羟基丁二酸） 5、临床应用 丙胺类抗组胺药，用量少，副作用少，适合小儿 临床主要用于过敏性鼻炎，皮肤粘膜的过敏，荨麻疹，血管舒张性鼻炎，枯草热，接触性皮炎以及药物和食物引起的过敏性疾病。 副作用：嗜睡、口渴、多尿 常用剂型为片剂和注射液。 10 谢 谢