《有机化学》第五章.pptVIP

② 一元酚的通式为Ar—OH。酚主要化学反应如表5-5所示。 ③ 醚的通式是R—O—R′，烃基（R，R′）可以相同，也可以不同。醚的官能团是醚键（C—O—C），与醇、酚相比，醚的化学性质很稳定。 表5-5 酚的主要化学反应 Ar—OH 反应 产物 与NaOH反应 Ar—ONa＋H2O 与FeCl3 显紫色 芳环上的亲电取代反应 多元取代物 氧化反应 醌 甲醇最早由木材干馏而得，故又称为木醇。甲醇为无色透明液体，沸点为65℃，能与水或大多数有机溶剂混溶。甲醇是一种优良的有机溶剂，也是重要的化工原料。 乙醇俗称酒精，是无色、易燃液体，沸点为78.5℃，可与水以任意比例混溶。 乙醇 （二） 甲醇 （一） 重要的醇 三、 第一节 醇 丙三醇俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，沸点为290℃，能与水和乙醇互溶。油脂水解可得甘油，它是制皂工业的副产品。 甘油具有醇类的通性，但由于分子中含有三个羟基而表现微弱的酸性，可以和新制的氢氧化铜反应生成甘油铜，使溶液呈深蓝色。 利用这一反应可区别一元醇和多元醇，或检验多元醇的存在。 丙三醇 （三） 重要的醇 三、 第一节 醇 甘油铜 二巯基丙醇是一种重要的硫醇，在结构上可看成是丙三醇分子中相邻两个碳原子上的羟基被巯基（—SH）取代后的生成物，为无色粘稠液体，具有类似葱蒜的臭味，易溶于水和乙醇。二巯基丙醇中的巯基能和重金属离子结合成不溶性的金属化合物。例如： 二巯基丙醇 （四） 重要的醇 三、 第一节 醇 过渡页 1 醇 2 酚 3 醚 酚的结构、分类和命名 一、 第二节 酚 芳烃分子中，芳环上的氢原子被羟基取代后的生成物称为酚。酚的结构通式为Ar—OH，酚中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。例如： 酚的结构 （一） 苯酚 邻甲苯酚 酚的结构、分类和命名 一、 第二节 酚 酚的分类 （二） 根据酚羟基数目的不同，酚可分为一元酚和多元酚等；根据羟基所连芳环的不同，酚可分为苯酚、萘酚和蒽酚等。 对一元酚，也可用邻、间、对等字表示取代基与酚羟基的相对位置；对二元酚，酚羟基间的相对位置可用阿拉伯数字或邻、间、对等字表示；对三元酚，酚羟基间的相对位置可用阿拉伯数字或连、偏、均等字表示。例如： 酚的结构、分类和命名 一、 第二节 酚 酚的命名 （三） 苯酚 邻甲苯酚 2，4-二甲苯酚 β-萘酚 一元酚 接下页 酚的结构、分类和命名 一、 第二节 酚 酚的命名 （三） 接上页 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 1，2-苯二酚 1，3-苯二酚 1，4-苯二酚 二元酚 酚的结构、分类和命名 一、 第二节 酚 酚的命名 （三） 接上页 1，2，3-苯三酚 1，3，5-苯三酚 1，2，4-苯三酚 连苯三酚 均苯三酚 偏苯三酚 三元酚 常见酚的物理常数如表5-2所示。 酚的性质 二、 第二节 酚 物理性质 （一） 化合物 熔点（℃） 沸点（℃） 溶解度（g/100g水）（25℃） pKa值 苯酚 43 182 9.3 10.0 邻甲苯酚 31 191 2.5 10.29 对甲苯酚 34.5 201.8 2.3 10.07 邻硝基苯酚 45 214 0.2 7.22 对硝基苯酚 114 279（分解） 1.7 7.15 2，4-二硝基苯酚 113 0.6 4 2，4，6-三硝苯酚 122 1.4 很大 表5-2 常见酚的物理常数 1．弱酸性 酚类化合物具有明显的弱酸性，它不仅能和活泼金属反应，而且能和强碱发生中和反应生成盐。例如： 酚的性质 二、 第二节 酚 化学性质 （二） 苯酚的酸性很弱，其酸性大于醇和水，但比碳酸弱，只能溶于氢氧化钠溶液，而不溶于碳酸氢钠溶液。当向酚钠溶液中通入CO2时，因碳酸的酸性比苯酚强，所以苯酚将被析出。 酚的性质 二、 第二节 酚 化学性质 （二） 2．与三氯化铁的显色反应 酚能与三氯化铁发生显色反应，不同的酚与FeCl3溶液作用呈现不同的颜色，据此可以鉴别酚的存在。例如，苯酚、间苯二酚和1，3，5-