基础化学苯烃的性质芳烃教学设计.docVIP

PAGE PAGE 2 芳烃教学设计 [复习] （10分钟）单环芳烃的化学性质：取代反应、氧化反应。 [提问] （10分钟）1、苯的磺化反应有何特点及应用？ 2、在进行烷基化和酰基化反应时应注意什么？ [授新课] 五、苯环上亲电取代反应历程（70分钟） 由亲电试剂首先进攻苯环而引起的取代反应叫亲电取代反应，亲电试剂用E+表示。 下面以苯的氯代反应为例来讨论亲电取代反应历程。 苯的硝化、磺化、付-克反应的历程都与氯代反应类似。 六、苯环上亲电取代反应的定位规律 1、两类定位基 由此可见，新取代基进入苯环的位置是受着苯环上原有基团的影响，通常把苯环上原有的原子或原子团称为定位基。 （1）邻对位定位基（邻位+对位60%） 这类定位于基多数都带有负电荷或共用电子对，除卤素外都为供电子基，它们使苯环活化，使亲电取代反应比苯容易进行。 （2）间位定位基（间位40%） 这类定位基与苯环直接相连的原子一般都带有正电荷、双键、叁键，都为吸电子基，它们使苯环钝化，使亲电取代反应比苯难以进行。 2、二取代苯的定位规律 （1）环上原有的两个定位基定位效应一致 仍由一取代苯的定位规律来决定第三个取代基进入苯环的位置。例如： (2) 环上原有的定位基定位效应不一致 两个定位基属于同一类基 第三个取代基进入苯环的位置应由定位效应强的来决定。例如： 两个定位基属于不同类基 第三个取代基进入苯环的位置应由邻对位定位基来决定。例如： 3、定位规律在有机合成上的应用 (1) 预测产物 （2）选择合理的合成路线 例1：以苯为原料合成对硝基溴苯和间硝基溴苯。 合成路线如下： 例2：以苯为原料合成4-硝基-2-溴苯甲酸。 合成路线如下： [小结] 苯环上亲电取代反应历程；苯环上亲电取代反应的定位规律。