有机化学：总结.pptxVIP

1. 绪论5. 烯烃和炔烃7. 卤代烃13. 胺和生物碱2. 立体化学6. 芳香烃8. 醇、硫醇、酚14. 杂环化合物和维生素3. 有机化合物结构测定9. 醚15. 脂类4. 烷烃和环烷烃10. 醛酮16. 糖类11. 羧酸和取代羧酸17. 氨基酸12. 羧酸衍生物基础知识自由基反应亲电反应亲核反应基本概念重氮、偶联反应第一章 绪 论一、Lewis共价键理论，又称为八偶律(octet rule)二、碳的杂化轨道sp3、 sp2 和 sp 三种杂化轨道σ键和π键的主要特点共价键极性 三、共价键偶极矩2. 分子间作用力四、分子的极性均裂2. 异裂五、有机反应类型质子理论2. Lewis酸碱理论六、有机酸碱成键、反键轨道七、分子轨道两个共振式或 共振杂化体八、共振理论第二章 立体化学旋光性、手性碳原子、手性分子、对映体、内消旋化合物、外消旋体一、基本概念二、分子手性判断对称面、对称中心竖线向后，横线向前变换法则三、Fischer投影式1. 甘油醛2. 糖类、氨基酸命名四、D/L 构型—相对构型左右手法则五、R/S 构型六、多手性碳命名、对映体判断第三章 有机化合物的结构测定?一、紫外光谱4生色团：C=C、C=O、C=N、—NO2助色团：—NH2、—NR2、—OH、—OR、—SR3lg ?21伸缩震动 ：对称伸缩 (vs) + 不对称伸缩 (vas) 弯曲震动：面内 (δip) +面外 (δoop) 二、红外光谱0 320 280 360 200 240吸收峰位置取决于化学键的震动频率，震动快。（氢原子）O—H、N—H、C—H键长越短，键能越大，键的力常数k 越大C≡C C = C C─C 峰数每一种震动，对应一个吸收峰观察到的峰数少？ 1.只有引起偶极矩变化的振动；2.频率相同吸收峰简并； 3.宽峰覆盖邻近窄峰峰强取决于振动时偶极矩变化1.化学键极性强，震动引起偶极矩变化大2.伸缩振动 弯曲振动强峰：C=O、C=N、C—N、C—O、C—H弱峰：C—C ? ? nm第三章 有机化合物的结构测定O=C-CH-2C=C-CH-2CCCH-2C=C-HCH-2RCHO-CH-X2-CH-O-2RCH-2Ar-HRCOOH-CH-NO22 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 三、核磁共振谱电子屏蔽效应化学位移 （诱导效应、磁各向异性、氢键效应、溶剂效应）耦合裂分 （不等性质子之间, Dv/J≥6） 被裂分为(n+1)(m+1)条峰; 裂分峰面积比等于二项式(a+b)n的展开式各系数之比ppm，百万分之一 无量纲 n——分子中4价原子的数目，如 C、Si;a——分子中3价原子的数目，如 N、P;b——分子中1价原子的数目，如 H、F、Cl?U 四、质谱第四章 烷烃和环烷烃光 照＋＋127℃1-溴丙烷 3%2-溴丙烷 97%烷烃基团优先级；总序号最低原则；英文命名一、命名室温二、构象异构对位交叉（优势构象） 邻位交叉 部分重叠 全重叠+ HBr链引发 → 链增长 → 链终止三、自由基反应●●●●●稳定性：Ph-R3C R3C R2CH RCH2 CH3 环烷烃一、命名注意“顺反”翻环作用二、椅式构象判断优势构象 e键取代基最多的构象是优势构象三、开环反应第五章 烯烃和炔烃（反马氏规则产物）酸 酮H2 , PtCCl4+＋Br20.1MPa反式加成产物1,2-二甲基环己烯顺-1,2-二甲基环己烷（86％）反- 1 , 2 - 二溴环己烷烯烃1.含双键最长碳链；双键最低位次；标明双键位次2.顺反构型； Z-E构型（优先基团）一、命名二、化学反应1. 催化加氢（顺式）2. 卤素亲电加成― 溴鎓离子3. 卤化氢亲电加成 ―正碳离子+1-溴丁烷2-溴丁烷80％（马氏规则）4. 自由基加成反应 ―过氧化物5. 氧化反应―碱性高锰酸钾 酸性高锰酸钾生成邻二醇、紫色退去推导双键的位置HC≡CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC≡CAg↓乙炔银（白色）三、碳正离子稳定性炔烃1-戊烯-4-炔一、命名HC≡C－CH2－CH＝CH2二、酸性1. 催化加氢（顺式） ―生成烯烃三、加成、氧化反应2. 氧化反应KMnO4CH3(CH2)2C≡CH CH3(CH2)2COOH + CO2 ↑H+第六章 芳香烃硝基苯无水AlCl3+ CH3CH2Cl