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第三章 不饱和烃 1 有机化学 课程教案 编写日期： 2008 年 2 月 17 日 - 3 月 8 日 章 、 节 名 称 第 三 章 不 饱 和 烃 ： 烯 烃 和 炔 烃 授 课 学 时 6 目 的 要 求 l 、掌 握 sp2 和 sp 杂 化 碳 原 子 的 特 点 、形 成 π键 的 条 件 以及 π键 的 特 性 ， 定 性 理 解 乙 烯 的 分 子 轨 道 。 2 、 掌 握 烯 烃 、 炔 烃 的 同 分 异 构 现 象 和 系 统 命 名 方 法 以及 次 序 规 则 的 要 点 ， 并 能 用 Z、 E 标 记 法 标 记 顺 反 异 构 体 的 构 型 。 3 、 掌 握 烯 烃 加 卤 化 氢 、 加 硫 酸 、 加 水 、 加 次 卤 酸 、 加 卤 素 、 硼 氢 化 反 应 以 及 亲 电 加 成 反 应 的 历 程 ； 掌 握 Markovnikov 规 则 ， 运 用 Markovnikov 规 则 判 断 不 对 称 烯 烃 的 加 成 方 向 。 5 、 理 解 根 据 带 电 体 系 的 稳 定 性 随 着 所 带 电 荷 的 分 散 而 增 大 的 原 理 来 判 断 碳 正 离 子 的 稳 定 性 ，并 能 够 运 用 烷 基 的 电子 效 应 ( 诱 导 效 应 ) 和 碳 正 离 子 的 稳 定 性 来 解 释 Markovnikov 规 则 。 6 、 掌 握 不 对 称 烯 烃 与 溴 化 氢 在 过 氧 化 物 存 在 时 所 表 现 的 过 氧 化 物 效 应 现 象 即 加 成 产 物 反 Markovnikov 规 则 ，并 能 用 游 离 基 加 成 反 应 历 程 解 释 其 原 因 。 重点： 1 、 乙 烯 、 乙 炔 的 结 构 、 sp2 杂 化 、 sp 杂 化 ； 2 、 烯 烃 的 顺 反 异 构 及 Z/E 标 记 法 ； 3 、 烯 烃 及 炔 烃 的 亲 电 加 成 反 应 ， 马 氏 规 则 ； 4 、 烯 烃 的 自 由基 加 成 、 自 由基 取 代 、 硼 氢 化 反 应 、 氧 化 反 应 。 5 、 炔 氢 的 弱 酸 性 。 难 点 ： 2 1 、 碳 原 子 的 sp 杂 化 ， π键 的 特 征 ； 第三章 不饱和烃 2 2 、 亲 电 试 剂 、 亲 电加 成 反 应 的 概 念 ， 亲 电 加 成 反 应 的 机 理 ； 3 、 亲 电 加 成 反 应 的 取 向 与 正 碳 离 子 的 稳 定 性 ， Markovnikov 规 则 的 理 论 解 释 ； 教 学 组 织 教 学 方 法 ： 课 堂 教 学 采 用 多 媒 体 教 学 ， ppt 、 三 维 立 体 动 画 相 结 合 。 作 业 ： P112 二 、四 、六 、七 、八 、十 一 、十 二 (3 、5 、 6) 、十 三 (2 、 3) 、十 六 、 十 八 、 二 十 ； 参 考 书 目文 献 ： 1 、中 国 化 学 会 ，有 机 化 学 命 名 原 则 ，1980. 北 京 ：科 学 出 版 社 ，1983 2 、 汪 巩 主 编 ， 有 机 化 合 物 的 命 名 ， 北 京 ： 高 等 教 育 出 版 社 ， 1983 3 、 张 明 哲 编 ， 有 机 化 学 命 名 浅 谈 ， 北 京 ： 高 等 教 育 出 版 社 ， 1983 4 、 高 鸿 宾 主 编 ， 有 机 化 学 ( 第 三 版 ) ， 北 京 ： 高 等 教 育 出 版 社 ， 1999.40~82 5 、 徐 寿 昌 主 编 ， 有 机 化 学 ( 第 二 版 ) ， 北 京 ： 高 等 教 育 出 版 社 ， 1993.41~64 ，65~74 6 、莫 里 森 RT ，博 伊 德 RN 著 ，有 机 化 学 上 册