高中化学专题3.4.1有机合成教学案新人教版选修5.pdfVIP

3-4-1 有机合成 教 知识 技能 学 过程 方法 目 情感 态度 的 价值观 重 点 官能团相互转化的方法归纳 难 点 有机合成中常用的分析思路 知 识 结 构 与 板 书 设 计 教学过程 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表 示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构 - 1 - / 5 和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳 链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反 应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数 目、一定结构的目标化合物。 4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能 团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 学生汇报，评价，总结： 官 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 能 引入-X 烃与 X 取代,不饱和烃与 HX 或 X 加成,醇与 HX 取代 2 2 团 引入 C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 的 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 入 引入-COO- 酯化反应 ［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成 可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 5、有机合成的关键—碳骨架的构建。 ［问］如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH CH Br+NaCN CH CH CN + Na Br 3 2 3 2 ［问］如何缩短碳链？ 1 、 脱 羧 反 应 。 如 ： RCOONa+NaOH RH+Na CO 2 3 2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成 苯 甲 酸 等 。 如 ： - 2 - / 5 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： ［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能 团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把 目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼