有机物官能团和有机反应类型.docVIP

word word PAGE / NUMPAGES word 掌握各个官能团性质。 类别 通? 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃：H2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br 〔Mr：109〕 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反响 醇 一元醇： R—OH 饱和多元醇： H2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH 〔Mr：32〕 C2H5OH 〔Mr：46〕 羟基直接与链烃基结合， O—H与C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反响。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 2 3.脱水反响:乙醇 ?140℃分子间脱水成醚 ?170℃分子内脱水生成烯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 〔Mr：74〕 C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响 酚 酚羟基 —OH 〔Mr：94〕 —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 3呈紫色 醛 醛基 HCHO 〔Mr：30〕 〔Mr：44〕 HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 2、H等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 〔Mr：58〕 有极性、能加成 与H2、H加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 〔Mr：60〕 受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 〔Mr：60〕 〔Mr：88〕 酯基中的碳氧单键易断裂 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH 〔Mr：75〕 —NH2能以配位键结合H+；—COOH能局部电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 〔生物催化剂〕 糖 多数可用如下通式表示： (H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)?n 纤维素 [C6H7O2(OH)3]?n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 (复原性糖) 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 〔皂化反响〕 五、有机物的鉴别常用的试剂与某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴? 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被鉴别物质种类 ? 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化合物与葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物与葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 〔酚不能使酸碱指示剂变色〕 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 ? 1．取代反响(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响。(2)能发生取代反响的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。(3)典型反响2．加成反响(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。(2)能发生加成反响的物质：烯烃、炔烃、苯与同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂与不饱和烃的衍生物等。(3)典型反响3．加聚反响(1)定义：通过加成聚合反响形成高分子化合物。(2)特征：①是含C＝C双键或叁键物质的性质。②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体一样。(3)能发生加聚反响的物质：烯、二烯、含C＝C的其他类物质。(4)典型反响4．缩聚反响*(1)定义：通过缩合反响生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反 应。(2)特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。(3)能发生缩聚反响的物质①苯酚与甲醛②二元醇与二元酸③羟基羧酸④氨基酸⑤葡萄糖(4)典型反响5．加聚反响与缩聚反响的区别(1)加聚反响与缩聚反响，虽是合成高分子化合物的两大反响，但区别很大。(2)加聚反响是由不饱和的单体聚合成高分子的反响，其产物只有—种高分子化合物。(3)参加缩聚反响的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化