第九章羧酸及其衍生物.pptxVIP

第八章 羧酸及其衍生物学习要求：1. 掌握羧酸及其衍生物的命名2. 了解饱和一元羧酸的物理性质3. 熟练掌握羧酸及其衍生物的化学性质4. 了解几种重要羧酸的性质§1 羧酸的分类和命名一、分类根据羧基所连烃基种类: 脂肪族(饱和不饱和)、 脂环族 、 芳香族、 杂环族羧酸。根据分子中羧基的数目：一元、二元和多元羧酸；二、羧酸的命名1、习惯命名法2.系统命名法系统命名法的原则与羰基化合物相同。 4-甲基己酸3-苯基丙烯酸环戊基乙酸§2 羧酸的物理性质状态和气味： 饱和一元羧酸中：Ｃ1～Ｃ3羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体，Ｃ4～Ｃ9的羧酸是具有腐败气味的油状液体。Ｃ10以上的高级羧酸为蜡状固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。水溶性：Ｃ1～Ｃ4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。 熔、沸点沸点 羧酸 醇甲酸 乙醇100.5℃78.4℃　羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势 。请看P208表10-1§3 羧酸的化学性质一、 羧酸的酸性酸性和分子结构的关系： 影响因素 电子效应：给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强。1.一元羧酸饱和：不饱和：2. 二元羧酸饱和：比较下列化合物的酸性：b a e d c2利用此反应鉴别羧酸酸性：二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物 的生成1.1. 酰卤的生成2.酸酐的生成内酐3. 酯的生成 酯化反应是可逆的，为提高酯的产率，可增加一种反应物的用量，也可不断从反应体系中蒸去一种生成物以使平衡向右移动。历程： 对于伯、仲醇在酯化时醇脱氢，酸脱羟基。4.酰胺的生成三、还原反应一般还原剂不能还原1.催化还原2. 还原剂还原四、脱羧反应一元羧酸：二元羧酸：五、羧酸分子中α-H的卤代§8.4 重要的羧酸一、甲酸（蚁酸）还原性（被强、弱氧化剂氧化）二、乙二酸（草酸）脱羧：还原性：三、丁烯二酸顺丁烯二酸失水苹果酸 马来酸反丁烯二酸延胡索酸 富马酸300℃m.p.140℃ 第二节 羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名1.酰卤 可将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名，称为某酰卤。 异丁酰氯对甲基苯甲酰氯乙酰氯2.酸酐 它们的命名，可在原来羧酸名称之后加一“酐”字来称呼单酐：乙（酸）酐混酐：苯甲丁酐内酐：3.酯 酯的命名是把酸的名称放在前面，醇烃基的名称放在后面，再加一“酯”字 甲酸乙酯邻苯二甲酸二甲酯二、羧酸衍生物的物理性质低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体。低级酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、乙酯都是液体。酯在水中的溶解度较小。三.羧酸衍生物的化学性质1. 水解反应（得酸）反应剧烈热水中更快加热回流皂化反应反应活性：2. 醇解反应（得酯）3.氨解反应（得酰胺）酯交换反应活性次序是： 4. 还原反应5. 酯缩合反应